Σχεδιασμός, σύνθεση και χαρακτηρισμός νέων αναλόγων της υδροξυτυροσόλης και μελέτη αντιοξειδωτικής δράσης.

Abstract

Σκοπός της παρούσας διπλωματικής εργασίας είναι ο σχεδιασμός, η σύνθεση, ο χαρακτηρισμός της δομής και η αξιολόγηση της αντιοξειδωτικής δράσης νέων αναλόγων του φυσικού προϊόντος υδροξυτυροσόλη. Ειδικότερα, οι νέες ενώσεις που επιλέχθηκαν για σύνθεση και μελέτη είναι η 2,5- διϋδροξυτυροσόλη (8), η οποία περιέχει μια επιπλέον ομάδα υδροξυλίου στη θέση 2 του αρωματικού δακτυλίου και η 4-(6-υδροξυ-εξυλο)βενζενο-1,2-διόλη (13), η οποία έχει ανθρακική αλυσίδα με έξι άτομα άνθρακα αντί για δύο που έχει η υδροξυτυροσόλη. Η ταυτοποίηση της δομής των παραγόμενων ενώσεων πραγματοποιήθηκε με Φασματοσκοπία Μαγνητικού Συντονισμού (NMR ) και με Φασματοσκοπία Μάζας (ESI-MS).

Έπειτα έγινε η αξιολόγηση της αντιοξειδωτικής δράσης των νέων ενώσεων με την μέθοδο της χημειοφωταύγειας της λουμινόλης. Σύμφωνα με την μέθοδο αυτή, έγινε η μέτρηση της ικανότητας δέσμευσης του υπεροξειδίου του υδρογόνου από τις παραγόμενες ενώσεις.

The aim of this work is the design, synthesis, structure characterization and evaluation of the antioxidant activity of new analogues of the natural product hydroxytyrosol. Specifically, the new compounds, which were selected for synthesis and study, were 2,5-diydroxytyrosol (8), which contains an extra hydroxyl group at the 2-position of the aromatic ring and 4 - (6-hydroxy-hexyl) benzene-1, 2-diol (13), which has a carbon chain of six carbon atoms instead of two. The identification of the structure of the new compounds was performed by Nuclear Magnetic Resonance spectroscopy (NMR) and Mass spectroscopy (ESI-MS). The antioxidant activity of the new compounds was evaluated using the chemiluminescence method of luminol. Thus, the ability of the compounds to scavenge hydrogen peroxide was assessed.