Σύνθεση 7-γερανυλοξυ-κουμαρινών με αντιοξειδωτική και αντιφλεγμονώδη δράση και εγκλεισμός αυτών σε νανοσωματίδια βιοδιασπώμενου πολυμερούς

Γαλάνη, Γεωργία; Galani, Georgia

dc.contributor.author	Γαλάνη, Γεωργία	el
dc.contributor.author	Galani, Georgia	el
dc.date.accessioned	2015-05-06T11:09:20Z
dc.date.available	2016-05-06T02:00:12Z
dc.date.issued	2015-05-06
dc.identifier.uri	https://dspace.lib.ntua.gr/xmlui/handle/123456789/40719
dc.identifier.uri	http://dx.doi.org/10.26240/heal.ntua.9222
dc.rights	Αναφορά Δημιουργού-Μη Εμπορική Χρήση-Όχι Παράγωγα Έργα 3.0 Ελλάδα	*
dc.rights.uri	http://creativecommons.org/licenses/by-nc-nd/3.0/gr/	*
dc.subject	Γερανυλοξυ-κουμαρίνες	el
dc.subject	Αντιοξειδωτική δράση	el
dc.subject	Αντιφλεγμονώδης δράση	el
dc.subject	Πολυ(γαλακτικό οξύ) PLA	el
dc.subject	Νανοεγκλεισμός	el
dc.title	Σύνθεση 7-γερανυλοξυ-κουμαρινών με αντιοξειδωτική και αντιφλεγμονώδη δράση και εγκλεισμός αυτών σε νανοσωματίδια βιοδιασπώμενου πολυμερούς	el
heal.type	bachelorThesis
heal.generalDescription	Στην εργασία αυτή πραγματοποιείται η σύνθεση του φυσικού προϊόντος, ωραπτένη, καθώς και το ανάλογο αυτής, η 7-γερανυλοξυ-4-μεθυλο-κουμαρίνη.Προκειμένου να διερευνηθεί η δυνατότητα ενίσχυσης της σταθερότητας των παραγόμενων γερανυλοξυ-κουμαρινών κατά της οξείδωσης από το φως ή τον αέρα, καθώς και για να τροποποιηθεί η διαλυτότητά τους στο νερό μιας και είναι υδρόφοβες ενώσεις, πραγματοποιείται ο εγκλεισμός των γερανυλοξυ-κουμαρινών σε βιοαποικοδομήσιμα από πολυ(γαλακτικό οξύ) (PLA) νανοσωματίδια.	el
heal.classification	Οργανική σύνθεση βιοδραστικών φυσικών προϊόντων και νανοεγκλεισμός	el
heal.language	el
heal.access	free	el
heal.recordProvider	ntua	el
heal.publicationDate	2015-03-18
heal.abstract	Τα οξυ-πρενυλιωμένα φυσικά προϊόντα (ισοπεντενυλοξυ-, γερανυλοξυ- και οι λιγότερο διαδεδομένες φαρνεσυλοξυ-ενώσεις και τα παράγωγά τους) αντιπροσωπεύουν μια οικογένεια δευτερογενών μεταβολιτών που θεωρούνται για χρόνια ως βιοσυνθετικά ενδιάμεσα των παραγώγων που έχουν πρενυλιωμένο άνθρακα. Μόλις την τελευταία δεκαετία αυτά τα φυσικά προϊόντα έχουν αναγνωριστεί ως ενδιαφέρουσες και βιολογικώς δραστικές φυτοχημικές ενώσεις. Οι πρενυλοξυ-κουμαρίνες αποτελούν δευτερογενείς μεταβολίτες που βρίσκονται συνήθως σε διάφορα φυτά των οικογενειών Rutaceae και Umbelliferae. Ορισμένες από τις κουμαρίνες αυτές παρουσιάζουν αξιόλογες φαρμακευτικές ιδιότητες. Μεταξύ αυτών, η ωραπτένη (7-γερανυλοξυ-κουμαρίνη) που έχει απομονωθεί από τη νεραντζιά [Citrus aurantium L. (Rutaceae)], αναφέρεται ότι έχει χημειοπροστατευτικές επιδράσεις ενάντια στην χημικώς προκαλούμενη καρκινογένεση και επιπλέον παρουσιάζει αντιοξειδωτική δράση. Στην εργασία αυτή πραγματοποιείται η σύνθεση του φυσικού προϊόντος, ωραπτένη, καθώς και το ανάλογο αυτής, η 7-γερανυλοξυ-4-μεθυλο-κουμαρίνη. Οι ενώσεις αξιολογήθηκαν in vitro για την αντιοξειδωτική τους δράση, καθώς και για την ικανότητά τους να αναστέλλουν την λιποξυγονάση σόγιας, ως ένδειξη της αντι-φλεγμονώδους δράσης τους. Ο νανοεγκλεισμός των βιοδραστικών ενώσεων παρέχει προστασία έναντι της ανεπιθύμητης αποικοδόμησης και επίσης βελτιώνει την βιοδιαθεσιμότητά τους. Προκειμένου να διερευνηθεί η δυνατότητα ενίσχυσης της σταθερότητας των παραγόμενων γερανυλοξυ-κουμαρινών κατά της οξείδωσης από το φως ή τον αέρα, καθώς και για να τροποποιηθεί η διαλυτότητά τους στο νερό μιας και είναι υδρόφοβες ενώσεις, πραγματοποιείται ο εγκλεισμός των γερανυλοξυ-κουμαρινών σε βιοαποικοδομήσιμα από πολυ(γαλακτικό οξύ) (PLA) νανοσωματίδια. Ο εγκλεισμός σε PLA νανοσωματίδια επιτεύχθηκε μέσω της τεχνικής γαλακτωματοποίησης/εξάτμισης του οργανικού διαλύτη. Το μέγεθος, ο δείκτης πολυδιασποράς και το ζ-δυναμικό των νανοσωματιδίων μετρήθηκαν με τη μέθοδο Δυναμικής Σκέδασης Φωτός (DLS) και η ικανότητα εγκλεισμού (EE) προσδιορίστηκε έμμεσα, χρησιμοποιώντας φασματοσκοπία UV-vis.	el
heal.abstract	Oxyprenylated natural products (isopentenyloxy-, geranyloxy- and the less spread farnesyloxy- compounds and their biosynthetic derivatives) represent a family of secondary metabolites that have been considered for years just as biosynthetic intermediates of C-prenylated derivatives. Only in the last decade these natural products have been recognized as interesting and valuable biologically active phytochemicals. Prenyloxycoumarins are secondary metabolites commonly present in plants belonging to the families of Rutaceae and Umbelliferae. Several of these coumarins were shown to possess valuable pharmacological properties. Among them, auraptene (7-geranyloxycoumarin) which is isolated from Citrus aurantium L. (Rutaceae) has been reported to have chemopreventive effects on chemically induced carcinogenesis and possess antioxidant activity. In this work, the synthesis of the natural product auraptene as well as its analogue, 4-methyl-7-geranyloxycoumarin will be presented. The compounds were evaluated in vitro for their antioxidant activity as well as for their ability to inhibit soybean lipoxygenase, as an indication of their potential anti-inflammatory activity. Nanoencapsulation of bioactive compounds can provide protection against unwanted degradation and also improve their bioavailability and delivery properties. In order to investigate the possibility of enhancing the stability of the synthesized prenyloxycoumarins against photo- and air-oxidation as well as modifying their aqueous solibility, the compounds were encapsulated in biodegradable poly(lactic acid) (PLA) nanoparticles. Encapsulation in PLA nanoparticles was achieved via the emulsification-solvent evaporation technique. Size, polydispersity index and ζ-potential of the nanoparticles were measured by Dynamic Light Scattering method whereas the Encapsulation Efficiency (EE) was determined indirectly, using UV-Vis spectroscopy.	en
heal.advisorName	Δέτση, Αναστασία	el
heal.committeeMemberName	Βουγιούκα, Σταματίνα	el
heal.committeeMemberName	Παυλάτου, Ευαγγελία	el
heal.academicPublisher	Εθνικό Μετσόβιο Πολυτεχνείο. Σχολή Χημικών Μηχανικών. Τομέας Χημικών Επιστημών (I). Εργαστήριο Γενικής Χημείας	el
heal.academicPublisherID	ntua
heal.numberOfPages	115 σ.
heal.fullTextAvailability	true