N-Μεθυλο-9, 10 Διυδροακριδίνη: ένας νέος φθορισμομετρικός δείκτης για τον προσδιορισμό της αντιοξειδωτικής ικανότητας φυσικών προϊόντων

Παπαγιάννης, Δημήτρης; Papagiannis, Dimitris

dc.contributor.author	Παπαγιάννης, Δημήτρης	el
dc.contributor.author	Papagiannis, Dimitris	en
dc.date.accessioned	2016-03-16T13:05:14Z
dc.date.available	2016-03-16T13:05:14Z
dc.date.issued	2016-03-16
dc.identifier.uri	https://dspace.lib.ntua.gr/xmlui/handle/123456789/42150
dc.identifier.uri	http://dx.doi.org/10.26240/heal.ntua.11326
dc.rights	Αναφορά Δημιουργού - Μη Εμπορική Χρήση - Παρόμοια Διανομή 3.0 Ελλάδα	*
dc.rights.uri	http://creativecommons.org/licenses/by-nc-sa/3.0/gr/	*
dc.subject	Αντιοξειδωτικά	el
dc.subject	Φθορισμομετρικός δείκτης	el
dc.subject	Φωτοχημεία	el
dc.subject	Fluorescent probes	en
dc.subject	Photochemistry	en
dc.title	N-Μεθυλο-9, 10 Διυδροακριδίνη: ένας νέος φθορισμομετρικός δείκτης για τον προσδιορισμό της αντιοξειδωτικής ικανότητας φυσικών προϊόντων	el
heal.type	bachelorThesis
heal.classification	Φωτοχημεία	el
heal.classification	Αντιοξειδωτική δράση	el
heal.classification	Antioxidants	en
heal.classification	Photochemistry	en
heal.classification	Fluorescent probes	en
heal.classificationURI	http://id.loc.gov/authorities/subjects/sh85005727
heal.classificationURI	http://skos.um.es/unesco6/221022
heal.classificationURI	http://id.loc.gov/authorities/subjects/sh93005286
heal.language	el
heal.access	free
heal.recordProvider	ntua	el
heal.publicationDate	2015-03-06
heal.abstract	Σκοπός της Διπλωματικής Εργασίας ήταν η διερεύνηση της καταλληλότητας της χρήσης της οργανικής ένωσης Ν-μεθυλο-9,10-διυδροακριδίνης ως φθορισμομετρικού δείκτη για την εκτίμηση της αντιοξειδωτικής ικανότητας διαφόρων πρότυπων οργανικών ενώσεων και εκχυλισμάτων φυσικών προϊόντων έναντι της ελεύθερης ρίζας του 2,2-διφαινυλο-1'-πικρυλο-υδραζιδίου (2,2-diphenyl-1-picrylhydrazyl, DPPH) και της ανιοντικής ρίζας του υπεροξυλίου (Ο2˙–). Η Ν-μεθυλο-9,10-διυδροακριδίνη συντέθηκε στο εργαστήριο σε δύο στάδια. Στο πρώτο στάδιο η ακριδίνη μετατράπηκε σε μεθυλο-ακριδινικό άλας με χρήση του μεθυλιωτικού αντιδραστηρίου διμεθυλοθειϊκό εστέρα και ακολούθησε αναγωγή του άλατος στο δεύτερο στάδιο με βοροϋδρίδιο του νατρίου. Κατά την αντίδραση της Ν-μεθυλο-9,10-διυδροακριδίνης με την ελεύθερη ρίζα του 2,2-διφαίνυλο-1'-πικρυλυδραζιδίου (DPPH) ή την ανιοντική ρίζα του υπεροξυλίου (Ο2˙–) παράγονται τα προϊόντα οξείδωσης Ν-μεθυλο-ακριδινικό άλας και Ν-μεθυλο-ακριδόνη αντιστοίχως, ο φθορισμός των οποίων μειώνεται σημαντικά παρουσία αντιοξειδωτικών ενώσεων. Η μείωση αυτή του φθορισμού είναι ανάλογη της συγκέντρωσης των αντιοξειδωτικών. Από τις μετρήσεις φθορισμού των προϊόντων οξείδωσης, παρουσία και απουσία αντιοξειδωτικών ενώσεων, προέκυψε ότι οι φαινολικές ενώσεις με δύο υδροξύλια σε γειτονική θέση (γαλλικό οξύ, καφεϊκό οξύ, χλωρογενικό οξύ κ.α.) παρουσιάζουν μεγαλύτερη αντιοξειδωτική ικανότητα από αυτές με μία υδροξυλ-ομάδα (βουτυλιωμένο υδροξυτολουόλιο, BHT). Η μέθοδος εφαρμόσθηκε επίσης για την εκτίμηση της αντιοξειδωτικής ικανότητας εκχυλισμάτων διαφόρων ειδών τσαγιού έναντι των δύο προαναφερθέντων ελευθέρων ριζών. Βρέθηκε ότι εκχυλίσματα πράσινου τσαγιού παρουσιάζουν, γενικά, υψηλότερη αντιοξειδωτική ικανότητα από ότι το μαύρο τσάι, ενώ το τελευταίο μεγαλύτερη από το τσάι βουνού, το χαμομήλι, το τίλιο, το φασκόμηλο, τη μέντα κ.α. Η αντιοξειδωτική δράση εκχυλισμάτων καφέ βρέθηκε να είναι περίπου στο ήμισυ του μαύρου και πράσινου τσαγιού έναντι της ελεύθερης ρίζας του DPPH και ίση με αυτή του πράσινου και μαύρου τσαγιού έναντι της ανιοντικής ρίζας του υπεροξυλίου. Η αντιοξειδωτική ικανότητα των φυσικών προϊόντων εκφράσθηκε σε ισοδύναμα του Trolox ανά γραμμάριο αποξηραμένου υλικού (μΜ TE per gram dry matter). Η νέα μέθοδος συγκρίθηκε με τις διεθνώς καθιερωμένες φασματοσκοπικές τεχνικές του DPPH και ABTS (διαμμωνιακό άλας του 2,2-αζω-δις(3-αιθυλοβενζοθειοαζολίνη-6-σουλφονικού οξέος) (2,2'-azino-bis(3-ethylbenzthiazoline-6-sulphonic acid), ABTS).	el
heal.abstract	The purpose of this Engineering Diploma Thesis was to investigate the suitability of the use of the new organic compound N-methyl-9,10-dihydroacridine as a fluorescent probe for the assessment of the antioxidant capacity of various standard organic antioxidants and natural product extracts against the free radical of 2,2-diphenyl-1-picrylhydrazyl (DPPH) and the anionic superoxide radical (Ο2˙–). N-methyl-9,10-dihydroacridine was synthesized in two steps. In the first step methyl-acridinic salt was produced from acridine with the use of the methylating agent dimethyl sulfate, followed by the reduction of the salt with borohydride, which was carried out in the second step. During the reaction of N-methyl-9,10-dihydroacridine and 2,2-diphenyl-1-picrylhydrazyl (DPPH) radical or the anionic superoxide radical (Ο2˙–) the oxidation products N-methyl-acridinium and N-methyl-acridone were produced, respectively, the fluorescence of which is greatly reduced in the presence of antioxidant compounds. This fluorescence reduction is relative to the concentration of the antioxidants. The fluorescence measurements of the oxidation products, in the presence and absence of antioxidant compounds, showed that phenolic compounds with two hydroxyl groups in neighboring positions (e.g. gallic acid, caffeic acid, chlorogenic acid) demonstrate greater antioxidant capacity than those with one hydroxyl group (e.g. butylated hydroxytoluene). Our method was also used for the evaluation of the antioxidant capacity of extracts of several tea varieties against the two aforementioned free radicals. It was found that green tea extracts demonstrate, generally, greater antioxidant capacity than black tea, while the latter demonstrates greater antioxidant capacity than mountain tea, chamomile, linden tea, sage, mint and others. The antioxidant capacity of coffee extracts was found to be half as that of black and green tea against the anionic superoxide radical. The antioxidant capacity of natural products was expressed in Trolox equivalents per gram of dry matter (μM ΤΕ per gram dry matter). The new method was compared to the internationally recognized methods of DPPH and ABTS (2,2'-azino-bis(3-ethylbenzthiazoline-6-sulphonic acid).	en
heal.advisorName	Δημοτίκαλη, Δήμητρα	el
heal.committeeMemberName	Πολυμένης, Στυλιανός	el
heal.committeeMemberName	Βασιλείου, Παναγιώτα	el
heal.academicPublisher	Εθνικό Μετσόβιο Πολυτεχνείο. Σχολή Χημικών Μηχανικών. Τομέας Επιστήμης και Τεχνικής των Υλικών (ΙΙΙ)	el
heal.academicPublisherID	ntua
heal.numberOfPages	85 σ.	el
heal.fullTextAvailability	true