Νέα υβριδικά παράγωγα κουμαρινών-φαινολικών οξέων με αντιοξειδωτική και αντιφλεγμονώδη δράση

Σχοινά, Αναστασία; Schoina, Anastasia

dc.contributor.author	Σχοινά, Αναστασία	el
dc.contributor.author	Schoina, Anastasia	el
dc.date.accessioned	2016-06-13T08:03:14Z
dc.date.available	2016-06-13T08:03:14Z
dc.date.issued	2016-06-13
dc.identifier.uri	https://dspace.lib.ntua.gr/xmlui/handle/123456789/42673
dc.identifier.uri	http://dx.doi.org/10.26240/heal.ntua.10455
dc.rights	Default License
dc.subject	Οργανική σύνθεση	el
dc.subject	Κουμαρίνες	el
dc.subject	Φαινολικά οξέα	el
dc.subject	Αντιοξειδωτική δράση	el
dc.subject	Αντιφλεγμονώδη δράση	el
dc.subject	Organic synthesis	en
dc.subject	Coumarins	en
dc.subject	Phenolic acids	en
dc.subject	Antioxidant activity	en
dc.subject	Anti-inflammatory activity	en
dc.title	Νέα υβριδικά παράγωγα κουμαρινών-φαινολικών οξέων με αντιοξειδωτική και αντιφλεγμονώδη δράση	el
heal.type	bachelorThesis
heal.classification	Οργανική χημεία	el
heal.language	el
heal.access	free
heal.recordProvider	ntua	el
heal.publicationDate	2015-10-02
heal.abstract	Στόχος της παρούσας εργασίας είναι η σύνθεση υβριδικών μορίων που περιέχουν το δομικό σκελετό δύο φαρμακοφόρων ενώσεων. Ως αποτέλεσμα, τα υβριδικά μόρια που συντέθηκαν συνδυάζουν το δομικό σκελετό των κουμαρινικών ενώσεων 7-υδροξυκουμαρίνη και 4-μεθυλο 7-υδροξυκουμαρίνη και μιας σειράς από τα πιο διαδεδομένα φυσικά φαινολικά οξέα, του p-κουμαρικού, φερουλικού, συριγγικού και γαλλικού οξέος, με μεγάλη πιθανότητα να παρουσιάζουν ισχυρή συνδυασμένη αντιοξειδωτική και αντιφλεγμονώδη δράση συγκριτικά με τα πρόδρομα μόρια.Οι κουμαρίνες αποτελούν παράγωγα των α-βενζοπυρανίων και έχουν σημαντικό συνθετικό ενδιαφέρον λόγω της βιολογικής δραστικότητάς τους. Η βασική δομή τους είναι χαρακτηριστική σε πλήθος φυσικών προϊόντων και συνθετικών αναλόγων που παρουσιάζουν βιολογική δράση. Τα φαινολικά οξέα είναι δευτερογενείς αρωματικοί μεταβολίτες ευρέως διαδεδομένοι στο φυτικό βασίλειο. Τα ανάλογα των φαινολικών οξέων έχουν μελετηθεί κυρίως ως προς την προστατευτική δράση τους απέναντι στις οξειδωτικές βλάβες που οδηγούν σε πλήθος εκφυλιστικών ασθενειών, όπως οι φλεγμονές και ο καρκίνος. Τα μόρια που συντέθηκαν μελετήθηκαν για την αντιοξειδωτική και αντιφλεγμονώδη δράση τους σε τρεις in vitro δοκιμασίες: ι) αλληλεπίδραση των ενώσεων με την ελεύθερη σταθερή ρίζα του 1,1-διφαινυλο-πικρυλυδραζυλίου (DPPH), ιι) αναστολή της λιπιδικής υπεροξείδωσης του λινολεϊκού οξέος η οποία προκαλείται από τη ρίζα AAPH και ιιι) αναστολή της δράσης του ενζύμου λιποξυγονάση από σόγια. Η βιοδραστικότητα των υβριδικών παραγώγων αποδείχθηκε σημαντικά βελτιωμένη σε σχέση με τις πρόδρομες ενώσεις, γεγονός που οδηγεί στο συμπέρασμα ότι η σύνθεση υβριδικών αναλόγων κουμαρινών-φαινολικών οξέων αποτελεί ενδιαφέρουσα προσέγγιση για την ανάπτυξη νέων ενώσεων με συνδυασμένη αντιοξειδωτική και αντιφλεγμονώδη δράση. Επιστημονική περιοχή: Οργανική σύνθεση βιοδραστικών αναλόγων φυσικών προϊόντων Λέξεις Κλειδιά: Οργανική Σύνθεση ∘ Κουμαρίνες ∘ Φαινολικά οξέα ∘ Αντιοξειδωτική δράση∘ Αντιφλεγμονώδης δράση	el
heal.abstract	Τhe present thesis aims at the synthesis of hybrid molecules, containing the structural features of two pharmacophoric molecules, namely coumarin and a series of the most widespread natural phenolic acids, such as p-coumaric, ferulic, syringic and gallic acid. The hybrid compounds could possibly possess combined antioxidant and anti-inflammatory activity as compared to precursors.Coumarins are a-benzopyran derivatives and have considerable synthetic interest due to their biological activities. Their basic structure is typical in many natural products and synthetic analogs which exhibit biological activity. Phenolic acids are aromatic secondary metabolites widely distributed in the plant kingdom. Analogs of phenolic acids have been studied primarily for their protective activity against the oxidative damage, leading to a number of degenerative diseases, including inflammation and cancer. The molecules synthesized in this study, were tested in vitro for their antioxidant and anti-inflammatory activity using three assays: i) interaction of the compounds with the stable free radical 1,1-diphenyl-pikrylydrazyliou (DPPH), ii) inhibition of lipid peroxidation of linoleic acid caused by AAPH radical and iii) inhibition of the activity of soybean lipoxygenase. The bioactivity of the hybrid derivatives was significantly improved compared to the precursors, which suggests that the synthesis of hybrid analogues is an interesting approach for developing new compounds with combined antioxidant and anti-inflammatory activity. Scientific area: Organic synthesis of bioactive analogues of natural products KEYWORDS: Organic Synthesis ∘ Coumarins ∘ Phenolic acids ∘ Antioxidant activity ∘ Anti-inflammatory activity	en
heal.advisorName	Δέτση, Αναστασία	el
heal.committeeMemberName	Τόπακας, Ευάγγελος	el
heal.committeeMemberName	Βουγιούκα, Σταματίνα	el
heal.academicPublisher	Εθνικό Μετσόβιο Πολυτεχνείο. Σχολή Χημικών Μηχανικών. Τομέας Χημικών Επιστημών (I)	el
heal.academicPublisherID	ntua
heal.numberOfPages	117 σ.	el
heal.fullTextAvailability	true