Σχεδιασμός και σύνθεση νέων πυραζολινών με συνδυασμένη αντιοξειδωτική και αντιφλεγμονώδη δράση

Κωστοπούλου, Ιωάννα; Kostopoulou, Ioanna

dc.contributor.author	Κωστοπούλου, Ιωάννα	el
dc.contributor.author	Kostopoulou, Ioanna	en
dc.date.accessioned	2016-07-01T10:44:53Z
dc.date.available	2016-07-01T10:44:53Z
dc.date.issued	2016-07-01
dc.identifier.uri	https://dspace.lib.ntua.gr/xmlui/handle/123456789/42932
dc.identifier.uri	http://dx.doi.org/10.26240/heal.ntua.12113
dc.rights	Default License
dc.subject	Κινολινονο-χαλκόνες	el
dc.subject	Πυραζολίνες	el
dc.subject	Αντιοξειδωτική δράση	el
dc.subject	Αντιφλεγμονώδης δράση	el
dc.subject	Quinoline-chalcones	en
dc.subject	Pyrazolines	en
dc.subject	Antioxidant	en
dc.subject	Anti-inflammatory effect	en
dc.title	Σχεδιασμός και σύνθεση νέων πυραζολινών με συνδυασμένη αντιοξειδωτική και αντιφλεγμονώδη δράση	el
heal.type	bachelorThesis
heal.classification	Οργανική και φαρμακευτική χημεία	el
heal.language	el
heal.access	free
heal.recordProvider	ntua	el
heal.publicationDate	2015-10-05
heal.abstract	Η παρούσα εργασία έχει ως αντικείμενο τη σύνθεση νέων βιοδραστικών υβριδικών ενώσεων κινολινονών-χαλκονών, όπως επίσης και τη χημική τροποποίηση του παραπάνω συστήματος, προς σχηματισμό ετεροκυκλικών πυραζολινικών αναλόγων. Τα νέα πυραζολινικά ανάλογα μελετώνται για πιθανή αντιοξειδωτική και αντιφλεγμονώδη δράση. Πιο συγκεκριμένα, η σύνθεση των επιθυμητών ενώσεων πραγματοποιήθηκε μέσω συμπύκνωσης α,β-ακόρεστων καρβονυλικών ενώσεων (κινολινονών-χαλκονών) με 1,2-διπυρηνόφιλες ενώσεις, π.χ. παράγωγα της υδραζίνης και της υδροξυλαμίνης. Αρχικά παρασκευάστηκε η 3-ακετυλο-4-υδρόξυ-2-κινολινόνη, η οποία μέσω αλδολικής συμπύκνωσης με διάφορες αρωματικές αλδεΰδες παρουσία καταλυτικής ποσότητας πιπεριδίνης οδήγησε στο σχηματισμό νέων κινολινονών-χαλκονών. Στη συνέχεια, τα νέα ετεροκυκλικά πυραζολινικά ανάλογα συντέθηκαν μέσω θέρμανσης της αντίστοιχης χαλκόνης με παράγωγα υδραζίνης σε οξικό οξύ. Τα νέα αυτά παράγωγα στη συνέχεια, ελέγχθησαν ως προς την αντιοξειδωτική δράση τους in vitro με βάση την ικανότητα δέσμευσης της σταθερής ελεύθερης ρίζας DPPH παρουσιάζοντας αξιόλογα αποτελέσματα. Ακόμη, μελετήθηκε η αναστολή της λιπιδικής υπεροξείδωσης του λινολεϊκού οξέος που επάγεται από τη ρίζα AAPH, καθώς και η αντιφλεγμονώδης δράση των μορίων. Η ταυτοποίηση της δομής των νέων αυτών ενώσεων πραγματοποιήθηκε με Φασματοσκοπία Πυρηνικού Μαγνητικού Συντονισμού NMR και με Φασματοσκοπία Μάζας MS.	el
heal.abstract	The present work aims the synthesis of new bioactive hybrid quinoline-chalcone compounds, as well as their chemical modification to form heterocyclic pyrazolines analogues. The new pyrazolines analogues were studied for potential antioxidant and anti-inflammatory activity. More specifically, the synthesis of the desired compounds was performed by condensing of α,β-unsaturated carbonyl compounds (quinolinone-chalcone hybrids) with derivatives of hydrazine and hydroxylamine. Initially, 3-acetyl-4-hydroxy-2 quinolinone was prepared which, by aldol condensation with various aromatic aldehydes in the presence of a catalytic amount of piperidine, resulted in the formation of new quinolinone-chalcones. Then, the new pyrazoline heterocyclic analogs were synthesized by heating the corresponding chalcone with hydrazine derivatives in acetic acid. These new derivatives were then tested for their antioxidant activity in vitro based on the stable free radical scavenging capacity DPPH, showing remarkable results. Furthermore, the molecules were tested for the inhibition of lipid peroxidation of linoleic acid induced by AAPH radical, and for their ability to inhibit soybean lipoxygenase, as an indication of their anti-inflammatory activity. The identification of the structure of these novel compounds was performed by NMR spectroscopy.	en
heal.advisorName	Δέτση, Αναστασία	el
heal.committeeMemberName	Δέτση, Αναστασία	el
heal.committeeMemberName	Κούκιος, Εμμανουήλ	el
heal.committeeMemberName	Τσόπελας, Φώτιος	el
heal.academicPublisher	Εθνικό Μετσόβιο Πολυτεχνείο. Σχολή Χημικών Μηχανικών. Τομέας Χημικών Επιστημών (I). Εργαστήριο Οργανικής Χημείας	el
heal.academicPublisherID	ntua
heal.numberOfPages	90 σ.	el
heal.fullTextAvailability	true