dc.contributor.author | Σεπυργιώτη, Ελένη-Ελπίδα![]() |
el |
dc.contributor.author | Sepyrgioti, Eleni-Elpida![]() |
en |
dc.date.accessioned | 2016-10-12T10:34:26Z | |
dc.date.available | 2016-10-12T10:34:26Z | |
dc.date.issued | 2016-10-12 | |
dc.identifier.uri | https://dspace.lib.ntua.gr/xmlui/handle/123456789/43795 | |
dc.identifier.uri | http://dx.doi.org/10.26240/heal.ntua.9849 | |
dc.rights | Αναφορά Δημιουργού 3.0 Ελλάδα | * |
dc.rights.uri | http://creativecommons.org/licenses/by/3.0/gr/ | * |
dc.subject | Iοντικό υγρό | el |
dc.subject | Προιόντα δις-(β-καρβονυλο)-μεθανίου | el |
dc.subject | Αντίδραση Domino Knoevenagel Michael | el |
dc.subject | Ανακύκλωση ΙΥ | el |
dc.subject | Ionic liquid | en |
dc.subject | Bis-(b-carbonyl)-methane products | en |
dc.subject | Domino Knoevenagel Michael reaction | en |
dc.subject | Recycle of IL | en |
dc.title | Μελέτη της αντίδρασης Domino Knoevenagel Michael μεταξύ ετεροκυκλικών 1,3-δικαρβονυλικών ενώσεων και υποκατεστημένων αρωματικών αλδεϋδών με Πρωτικά Ιοντικά Υγρά | el |
heal.type | bachelorThesis | |
heal.classification | Οργανική χημεία | el |
heal.access | free | |
heal.recordProvider | ntua | el |
heal.publicationDate | 2015-10-01 | |
heal.abstract | Η Πράσινη Χημεία κατέχει πλέον το πνεύμα της αειφόρου ανάπτυξης και προσελκύει αυξανόμενο ενδιαφέρον στον 21ο αιώνα. Στο πλαίσιο αυτό, κρίνεται αναγκαίος ο επανασχεδιασμός των αντιδράσεων και η τροποποίηση των διεργασιών με απώτερο σκοπό την αύξηση της βιωσιμότητας και την ταυτόχρονη μείωση των επιβλαβών επιπτώσεων ως προς το περιβάλλον. Τα Ιοντικά Υγρά, γνωστά και ως υγρά άλατα με χαμηλό σημείο τήξεως, αποτελούν μια νέα κατηγορία διαλυτών που κεντρίζει το ενδιαφέρον των επιστημών. Συχνά αναφέρονται ως «πράσινοι εναλλακτικοί διαλύτες» λόγω των χαρακτηριστικών ιδιοτήτων τους που τα καθιστά ικανά να αντικαταστήσουν σε αντιδράσεις οργανικούς πτητικούς διαλύτες, οι οποίοι κρίνονται τοξικοί και επικίνδυνοι ως προς το περιβάλλον. Στην παρούσα διπλωματική εργασία μελετήθηκε η αντίδραση Domino Knoevenagel Michael, μεταξύ υποκαστεστημένων αρωματικών αλδεύδών (2a-2d) και ετεροκυκλικών 1,3-δικαρβονυλικών ενώσεων (1a-1b), προς σχηματισμό προϊόντων δις-(β-δικαρβονυλο)-μεθανίου (4a-4e), χρησιμοποιώντας ως διαλύτη και καταλύτη το Ιοντικό Υγρό Μυρμηκικό 2-υδροξυαιθυλαμμώνιο. Οι ενώσεις δις-(β-δικαρβονυλο)-μεθανίου αποτελούν καινούρια μόρια στον τομέα της Οργανικής Χημείας, των οποίων οι δράσεις είναι υπο ακόμη υπό μελέτη. Μέσω των αντιδράσεων αυτών, επετεύχθη η σύνθεση των προϊόντων 4a-4d, σε υψηλή καθαρότητα και ικανοποιητικές αποδόσεις (46-79 %). Τα νέα προϊόντα δις-(β-καρβόνυλο)-μεθανίου, αποτελούν ουσίες με ποικίλες βιολογικές και φαρμακολογικές δράσεις καθώς σύμφωνα με τη βιβλιογραφία συμπεριφέρονται μεταξύ άλλων ως αντιοξειδωτικά, ως αναστολείς ενζύμων και ανιχνευτές τοξικών ουσιών. Έχοντας ως στόχο την βελτιστοποίηση της απόδοσης των αντιδράσεων, μελετήθηκε η σύνθεση με διαφορετικό ιοντικό υγρό, αναλογία αντιδρώντων καθώς και διαφορετικές τεχνικές επεξεργασίας για την παραλαβή του τελικού προϊόντος. Επιπροσθέτως, μελετήθηκε η ανάκτηση και επαναχρησιμοποίηση του ιοντικού υγρού.. Σύμφωνα με τα αποτελέσματα της παρούσας έρευνας, επαληθεύεται η χρήση του ιοντικού υγρού μυρμηκικό 2-υδροξυαιθυλαμμώνιο ως εναλλακτικός βιοαποικοδομήσιμος διαλύτης και καταλύτης, για τη σύνθεση προϊόντων του δις-(β-καρβόνυλο)-μεθανίου σε υψηλή καθαρότητα και αποδόσεις που κυμαίνονται από 46-79%, μέσω μιας μεθόδου πιο φιλικής προς το περιβάλλον καθώς προσφέρεται μεταξύ άλλων και η δυνατότητα ανακύκλωσης και επαναχρησιμοποίησης του ΙΥ. | el |
heal.abstract | Green chemistry possesses the spirit of sustainable development and is attracting increasing interest in the 21st century. Strategies for increasing sustainability often require the redesign of reactions and modifications of existing chemical processes aiming, at the reduction of chemicals used as solvents in a wide range of industrial applications. Ionic Liquids, known as liquid salts with low melting point, are a new class of solvents of grate interest. They are also known as alternative "green solvents” due to their beneficial properties that make them capable of replacing volatile organic solvents, which are considered to be toxic and dangerous to the environment. This thesis, focuses on the study of the Domino Knoevenagel Michael reaction, between substituted aromatic aldehydes (2a-2d) and heterocyclic 1,3-dicarbonyl compounds (1a-1b) in order to produce bis-(b-dicarbonyl)-methane products (4a-4d), using the ionic liquid formic 2-hydroxyethylammonium as solvent and catalyst. The bis-(b-dicarbonyl)-methane compounds are new molecules in Organic Chemistry. and their activity is under investigation. The general mechanism of this domino Knoevenagel -Michael reaction can be seen in the figure below: Due to this procedure, novel bis-(b-dicarbonyl)-methane products (4a-4d), were synthesized in high purity and good reaction yields (46-79 %). Bis-(b-dicarbonyl)-methane analogues possess a variety of biological and pharmaceutical properties, for 8 example they behave as antioxidants, as enzyme inhibitors and detectors of toxic substances. The aim of this work was to determine the optimum efficiency of the reactions. For this reason, the synthesis was performed under the use of a different ionic liquid, ratio of reactants and by using alternative ‘work-up’ procedures for the final product. Additionally, the recyclability of the ionic liquid used was studied for three cycles, producing the desired compounds in satisfactory yield and purity. The results of this study verified that formic 2-hydroxyethylammonium can be used as an alternative biodegradable solvent and catalyst for the synthesis of bis (beta-carbonyl) -methane products in yields ranging between 46 to 79%, through an environmentally friendly process, including the fact of its ability to be recycled and reused. | en |
heal.advisorName | Δέτση, Αναστασία | el |
heal.committeeMemberName | Δέτση, Αναστασία | el |
heal.committeeMemberName | Παυλάτου, Ευαγγελία | el |
heal.committeeMemberName | Βουγιούκα, Σταματίνα | el |
heal.academicPublisher | Εθνικό Μετσόβιο Πολυτεχνείο. Σχολή Χημικών Μηχανικών | el |
heal.academicPublisherID | ntua | |
heal.numberOfPages | 95 σ. | |
heal.fullTextAvailability | true |
Οι παρακάτω άδειες σχετίζονται με αυτό το τεκμήριο: