Μελέτη της αντίδρασης Domino Knoevenagel Michael μεταξύ ετεροκυκλικών 1,3-δικαρβονυλικών ενώσεων και υποκατεστημένων αρωματικών αλδεϋδών με Πρωτικά Ιοντικά Υγρά

Σεπυργιώτη, Ελένη-Ελπίδα; Sepyrgioti, Eleni-Elpida

dc.contributor.author	Σεπυργιώτη, Ελένη-Ελπίδα	el
dc.contributor.author	Sepyrgioti, Eleni-Elpida	en
dc.date.accessioned	2016-10-12T10:34:26Z
dc.date.available	2016-10-12T10:34:26Z
dc.date.issued	2016-10-12
dc.identifier.uri	https://dspace.lib.ntua.gr/xmlui/handle/123456789/43795
dc.identifier.uri	http://dx.doi.org/10.26240/heal.ntua.9849
dc.rights	Αναφορά Δημιουργού 3.0 Ελλάδα	*
dc.rights.uri	http://creativecommons.org/licenses/by/3.0/gr/	*
dc.subject	Iοντικό υγρό	el
dc.subject	Προιόντα δις-(β-καρβονυλο)-μεθανίου	el
dc.subject	Αντίδραση Domino Knoevenagel Michael	el
dc.subject	Ανακύκλωση ΙΥ	el
dc.subject	Ionic liquid	en
dc.subject	Bis-(b-carbonyl)-methane products	en
dc.subject	Domino Knoevenagel Michael reaction	en
dc.subject	Recycle of IL	en
dc.title	Μελέτη της αντίδρασης Domino Knoevenagel Michael μεταξύ ετεροκυκλικών 1,3-δικαρβονυλικών ενώσεων και υποκατεστημένων αρωματικών αλδεϋδών με Πρωτικά Ιοντικά Υγρά	el
heal.type	bachelorThesis
heal.classification	Οργανική χημεία	el
heal.access	free
heal.recordProvider	ntua	el
heal.publicationDate	2015-10-01
heal.abstract	Η Πράσινη Χημεία κατέχει πλέον το πνεύμα της αειφόρου ανάπτυξης και προσελκύει αυξανόμενο ενδιαφέρον στον 21ο αιώνα. Στο πλαίσιο αυτό, κρίνεται αναγκαίος ο επανασχεδιασμός των αντιδράσεων και η τροποποίηση των διεργασιών με απώτερο σκοπό την αύξηση της βιωσιμότητας και την ταυτόχρονη μείωση των επιβλαβών επιπτώσεων ως προς το περιβάλλον. Τα Ιοντικά Υγρά, γνωστά και ως υγρά άλατα με χαμηλό σημείο τήξεως, αποτελούν μια νέα κατηγορία διαλυτών που κεντρίζει το ενδιαφέρον των επιστημών. Συχνά αναφέρονται ως «πράσινοι εναλλακτικοί διαλύτες» λόγω των χαρακτηριστικών ιδιοτήτων τους που τα καθιστά ικανά να αντικαταστήσουν σε αντιδράσεις οργανικούς πτητικούς διαλύτες, οι οποίοι κρίνονται τοξικοί και επικίνδυνοι ως προς το περιβάλλον. Στην παρούσα διπλωματική εργασία μελετήθηκε η αντίδραση Domino Knoevenagel Michael, μεταξύ υποκαστεστημένων αρωματικών αλδεύδών (2a-2d) και ετεροκυκλικών 1,3-δικαρβονυλικών ενώσεων (1a-1b), προς σχηματισμό προϊόντων δις-(β-δικαρβονυλο)-μεθανίου (4a-4e), χρησιμοποιώντας ως διαλύτη και καταλύτη το Ιοντικό Υγρό Μυρμηκικό 2-υδροξυαιθυλαμμώνιο. Οι ενώσεις δις-(β-δικαρβονυλο)-μεθανίου αποτελούν καινούρια μόρια στον τομέα της Οργανικής Χημείας, των οποίων οι δράσεις είναι υπο ακόμη υπό μελέτη. Μέσω των αντιδράσεων αυτών, επετεύχθη η σύνθεση των προϊόντων 4a-4d, σε υψηλή καθαρότητα και ικανοποιητικές αποδόσεις (46-79 %). Τα νέα προϊόντα δις-(β-καρβόνυλο)-μεθανίου, αποτελούν ουσίες με ποικίλες βιολογικές και φαρμακολογικές δράσεις καθώς σύμφωνα με τη βιβλιογραφία συμπεριφέρονται μεταξύ άλλων ως αντιοξειδωτικά, ως αναστολείς ενζύμων και ανιχνευτές τοξικών ουσιών. Έχοντας ως στόχο την βελτιστοποίηση της απόδοσης των αντιδράσεων, μελετήθηκε η σύνθεση με διαφορετικό ιοντικό υγρό, αναλογία αντιδρώντων καθώς και διαφορετικές τεχνικές επεξεργασίας για την παραλαβή του τελικού προϊόντος. Επιπροσθέτως, μελετήθηκε η ανάκτηση και επαναχρησιμοποίηση του ιοντικού υγρού.. Σύμφωνα με τα αποτελέσματα της παρούσας έρευνας, επαληθεύεται η χρήση του ιοντικού υγρού μυρμηκικό 2-υδροξυαιθυλαμμώνιο ως εναλλακτικός βιοαποικοδομήσιμος διαλύτης και καταλύτης, για τη σύνθεση προϊόντων του δις-(β-καρβόνυλο)-μεθανίου σε υψηλή καθαρότητα και αποδόσεις που κυμαίνονται από 46-79%, μέσω μιας μεθόδου πιο φιλικής προς το περιβάλλον καθώς προσφέρεται μεταξύ άλλων και η δυνατότητα ανακύκλωσης και επαναχρησιμοποίησης του ΙΥ.	el
heal.abstract	Green chemistry possesses the spirit of sustainable development and is attracting increasing interest in the 21st century. Strategies for increasing sustainability often require the redesign of reactions and modifications of existing chemical processes aiming, at the reduction of chemicals used as solvents in a wide range of industrial applications. Ionic Liquids, known as liquid salts with low melting point, are a new class of solvents of grate interest. They are also known as alternative "green solvents” due to their beneficial properties that make them capable of replacing volatile organic solvents, which are considered to be toxic and dangerous to the environment. This thesis, focuses on the study of the Domino Knoevenagel Michael reaction, between substituted aromatic aldehydes (2a-2d) and heterocyclic 1,3-dicarbonyl compounds (1a-1b) in order to produce bis-(b-dicarbonyl)-methane products (4a-4d), using the ionic liquid formic 2-hydroxyethylammonium as solvent and catalyst. The bis-(b-dicarbonyl)-methane compounds are new molecules in Organic Chemistry. and their activity is under investigation. The general mechanism of this domino Knoevenagel -Michael reaction can be seen in the figure below: Due to this procedure, novel bis-(b-dicarbonyl)-methane products (4a-4d), were synthesized in high purity and good reaction yields (46-79 %). Bis-(b-dicarbonyl)-methane analogues possess a variety of biological and pharmaceutical properties, for 8 example they behave as antioxidants, as enzyme inhibitors and detectors of toxic substances. The aim of this work was to determine the optimum efficiency of the reactions. For this reason, the synthesis was performed under the use of a different ionic liquid, ratio of reactants and by using alternative ‘work-up’ procedures for the final product. Additionally, the recyclability of the ionic liquid used was studied for three cycles, producing the desired compounds in satisfactory yield and purity. The results of this study verified that formic 2-hydroxyethylammonium can be used as an alternative biodegradable solvent and catalyst for the synthesis of bis (beta-carbonyl) -methane products in yields ranging between 46 to 79%, through an environmentally friendly process, including the fact of its ability to be recycled and reused.	en
heal.advisorName	Δέτση, Αναστασία	el
heal.committeeMemberName	Δέτση, Αναστασία	el
heal.committeeMemberName	Παυλάτου, Ευαγγελία	el
heal.committeeMemberName	Βουγιούκα, Σταματίνα	el
heal.academicPublisher	Εθνικό Μετσόβιο Πολυτεχνείο. Σχολή Χημικών Μηχανικών	el
heal.academicPublisherID	ntua
heal.numberOfPages	95 σ.
heal.fullTextAvailability	true