Σύνθεση νέων αναλόγων χαλκονών και ωρονών και μελέτη της δομής τους με φασματοσκοπία πυρηνικού μαγνητικού συντονισμού(1Η NMR)

Ιατρόπουλος, Στυλιανός; Iatropoulos, Stylianos

dc.contributor.author	Ιατρόπουλος, Στυλιανός	el
dc.contributor.author	Iatropoulos, Stylianos	en
dc.date.accessioned	2018-03-28T10:58:44Z
dc.date.available	2018-03-28T10:58:44Z
dc.date.issued	2018-03-28
dc.identifier.uri	https://dspace.lib.ntua.gr/xmlui/handle/123456789/46796
dc.identifier.uri	http://dx.doi.org/10.26240/heal.ntua.14874
dc.rights	Αναφορά Δημιουργού-Μη Εμπορική Χρήση-Όχι Παράγωγα Έργα 3.0 Ελλάδα	*
dc.rights.uri	http://creativecommons.org/licenses/by-nc-nd/3.0/gr/	*
dc.subject	Χαλκόνες	el
dc.subject	Ωρόνες	el
dc.subject	Φλαβονοειδή	el
dc.subject	Σύνθεση Claisen –Schmidt	el
dc.subject	Οξειδωτική κυκλοποίηση	el
dc.subject	Chalcones	en
dc.subject	Aurones	el
dc.subject	Flavonoids	el
dc.subject	Claisen-Schmid condensation synthesis	el
dc.subject	Oxidative cyclization	el
dc.title	Σύνθεση νέων αναλόγων χαλκονών και ωρονών και μελέτη της δομής τους με φασματοσκοπία πυρηνικού μαγνητικού συντονισμού(1Η NMR)	el
heal.type	bachelorThesis
heal.classification	Synthesis	el
heal.classificationURI	http://id.loc.gov/authorities/subjects/sh2001009085
heal.language	el
heal.access	free
heal.recordProvider	ntua	el
heal.publicationDate	2017-09-28
heal.abstract	Οι χαλκόνες και οι ωρόνες ανήκουν στην κατηγορία των φλαβονοειδών. Είναι φυσικά προϊόντα με σημαντική βιολογική δράση αλλά και αποτελούν πρόδρομες ενώσεις άλλων κατηγοριών φλαβονοειδών. Απαντώνται σε πολλά μέρη των φυτών αλλά κατά κύριο λόγο στα άνθη τους και είναι υπεύθυνα για το λαμπερό κίτρινο χρώμα κάποιον λουλουδιών. Τόσο οι χαλκόνες όσο και οι ωρόνες, παρουσίαζουν ευεργετική αντιοξειδωτική, αντικαρκινική, αντιφλεγμονώδη, αντι–HIV, αντιμικροβιακή, αντιμυκητιακή και ανθελονοσιακή δράση. Συνεπώς, χάρη στις ελπιδοφόρες θεραπευτικές ιδιότητές τους, το ερευνητικό ενδιαφέρον έχει στραφεί στη μελέτη και στην ανάπτυξη μεθόδων σύνθεσης νέων αναλόγων με απώτερο σκοπό την ανάπτυξη πιο αποτελεσματικών φαρμάκων για τη θεραπεία θανάσιμων ασθενειών. Στόχος της παρούσας διπλωματικής εργασίας, είναι η σύνθεση νέων αναλόγων χαλκονών και ωρονών και η ταυτοποίηση της δομής τους. Αρχικά συντέθηκαν πέντε νέα ανάλογα χαλκονών (3a-e) μέσω της αντίδρασης συμπύκνωσης Claisen –Schmidt μεταξύ κατάλληλα υποκατεστημένων 2-υδροξυ-ακετοφαινονων και βενζαλδεϋδών. Οι αποδόσεις των αντιδράσεων αυτών ήταν ικανοποιητικές καθώς κυμαίνονται από 43% έως 70%. Ακολούθως, μέσω της αντίδρασης οξειδωτικής κυκλοποίησης των χαλκονών 3a-3d.συντέθηκαν τέσσερα ανάλογα ωρονών (4a-d) σε υψηλή καθαρότητα και αποδόσεις που κυμαίνονται από 50% έως 72%. Επί προσθέτως, συντέθηκαν τέσσερα ανάλογα αποπροστατευμένων ωρονών (5a-d) σε υψηλές αποδόσεις (80-90%) μέσω της αντίδρασης αποπροστασίας των ωρονών 4a-4d, ώστε να είναι δυνατή η μελέτη της επίδρασης των φαινολυκών ομάδων στην αντιοξειδωτική τους δράση. Τέλος η μελέτη και η ταυτοποίηση της δομής των νέων αναλόγων χαλκονών και ωρονών πραγματοποιήθηκε με χρήση της μεθόδου φασματοσκοπίας πυρηνικού μαγνητικού συντονισμού 1H NMR.	el
heal.abstract	Both chalcones and aurones belong to the category of flavonoids. They are widely regarded as natural products with significant biological valency and they constitute precursory compounds of other categories of flavonoids. They can be located in multiple parts of plants and particularly in their blossoms; they are responsible for the luminous yellow color of some flowers. Chalcones as well as aurones display beneficial antioxidant, anticancer, anti- inflammatory, anti-HIV, antibacterial, antifungal and antimalarial activities. Therefore, due to their promising therapeutic qualities, the research interest has emphasized on the study and development of synthesis’ methods of novel analogues which focus on the advancement of more effective drugs for the treatment of fatal diseases. The aim of the present diploma thesis is the synthesis of new analogue chalcones and aurones and the identification of their structure. At first, five new chalcone analogues (3a-e) were composed via the Claisen-Schmid condensation reaction between 2′- hydroxy - acetophenones and benzalde hydes. The appropriately substituted efficiencies of these reactions were satisfactory as they ranged between 43% and 70%. Consequently, though the oxidative cyclization reaction of the chalcones 3a-3d four aurone analogues(4a-d) of high purity and an efficiency range between 50% and 72% were synthesized. In addition, four deprotected aurones analogues(5a-d) of high efficiency (80-90%) were synthesized though the deprotection reaction of aurones 4a- 4d. This procedure facilitated the research of the effect of the phenyl groups in antioxidant activity. Finally, the study and identification of the structure of the novel chalcones and aurones analogues was accomplished via the method of nuclear magnetic resonance 1 spectroscopy H NMR.	en
heal.advisorName	Δέτση, Αναστασία	el
heal.committeeMemberName	Τσόπελας, Φώτιος	el
heal.committeeMemberName	Χατζηαβραμίδης, Δημήτριος	el
heal.committeeMemberName	Δέτση, Αναστασία	el
heal.academicPublisher	Εθνικό Μετσόβιο Πολυτεχνείο. Σχολή Χημικών Μηχανικών. Τομέας Χημικών Επιστημών (I)	el
heal.academicPublisherID	ntua
heal.numberOfPages	86 σ.
heal.fullTextAvailability	true