Σύνθεση και χαρακτηρισμός νέων αναλόγων χαλκονών και μελέτη της αντιοξειδωτικής τους ικανότητας

Χολέβα, Δανάη; Choleva, Danai

dc.contributor.author	Χολέβα, Δανάη	el
dc.contributor.author	Choleva, Danai	en
dc.date.accessioned	2018-08-28T10:49:46Z
dc.date.available	2018-08-28T10:49:46Z
dc.date.issued	2018-08-28
dc.identifier.uri	https://dspace.lib.ntua.gr/xmlui/handle/123456789/47457
dc.identifier.uri	http://dx.doi.org/10.26240/heal.ntua.15699
dc.rights	Default License
dc.subject	Φλαβονοειδή	el
dc.subject	Χαλκόνες	el
dc.subject	Πρενυλομάδα	el
dc.subject	Αντίδραση Claisen-Schmidt	el
dc.subject	Αντιοξειδωτική δράση	el
dc.subject	Flavonoids	en
dc.subject	Chalcones	en
dc.subject	Prenyl-group	en
dc.subject	Claisen-Schmidt reaction	en
dc.subject	Antioxidant activity	en
dc.title	Σύνθεση και χαρακτηρισμός νέων αναλόγων χαλκονών και μελέτη της αντιοξειδωτικής τους ικανότητας	el
dc.title	Synthesis of new synthetic analogues of chalcones and evaluation of their antioxidant activity	en
heal.type	bachelorThesis
heal.classification	Οργανικές ενώσεις	el
heal.classification	Chemistry	en
heal.classificationURI	http://data.seab.gr/concepts/6edccbf589807e4171353b69b32d148fb22948d3
heal.language	el
heal.access	free
heal.recordProvider	ntua	el
heal.publicationDate	2018-07-03
heal.abstract	Αντικείμενο της παρούσας διπλωματικής εργασίας ήταν η σύνθεση νέων ανάλογων χαλκονών, ο φασματοσκοπικός τους χαρακτηρισμός και ο έλεγχος της αντιοξειδωτικής τους ικανότητας. Οι χαλκόνες αποτελούν υποκατηγορία των φυσικών φλαβονοειδών και τις πρώτες ενώσεις που σχηματίζονται κατά το βιοσυνθετικό μονοπάτι. Στην προνομιακή τους δομή οφείλουν μια σειρά από σημαντικές βιολογικές ιδιότητες στα φυτά, ενώ η χρήση τους για φαρμακευτικούς σκοπούς απαντάται ιστορικά σε διάφορους λαούς. Υπό αυτό το πρίσμα, τα συνθετικά ανάλογα των χαλκονών και η απομόνωσή τους από φυσικές πηγές αποτελούν αντικείμενο ερευνών παγκοσμίως για την ανάπτυξη ικανών και αποτελεσματικών φαρμάκων για την θεραπεία πολλών ασθενειών όπως ο καρκίνος, ο διαβήτης, ο ιός HIV, η φυματίωση και η ελονοσία κ.α. Ειδικότερα, οι πρενυλιωμένες χαλκόνες αποτελούν ιδαίτερο αντικείμενο έρευνας χάρη στη δυσκολία απομόνωσής τους και τις σημαντικές φαρμακολογικές τους ιδιότητες. Ο δομικός σκελετός των χαλκονών αποτελείται από δύο αρωματικούς δακτυλίους (Α και Β) που συνδέονται μεταξύ τους μέσω ενός α,β –ακόρεστου καρβονυλικού συστήματος τριών ανθράκων. Στο πλαίσιο της παρούσας εργασίας η σύνθεση των νέων αναλόγων πραγματοποιήθηκε μέσω της αλδοολικής αντίδρασης συμπύκνωσης Claisen-Schmidt μεταξύ κατάλληλα υποκατεστημένων 2-υδροξυ-ακετοφαινονών και βενζαλδεϋδών, κατά το γενικό Σχήμα I. Τα νέα ανάλογα περιείχαν την πρενυλομάδα στη θέση 4’ του δακτυλίου Α και διαφορετικούς υποκαταστάτες στον δακτύλιο Β. Οι αποδόσεις των αντιδράσεων κυμαίνονταν από 20-75%. Οι έξι πρενυλιωμένες χαλκόνες εξετάστηκαν ως προς την καθαρότητα και δομή τους μέσω φασματοσκοπίας 1H και 13C NMR. Στη συνέχεια, μελετήθηκαν ως προς ενδεχόμενη αντιοξειδωτική τους δράση μέσω της ικανότητας εξουδετέρωσης των ελεύθερων ριζών του DPPH και μέσω της ικανότητας δέσμευσης του Η2Ο2.	el
heal.abstract	The objective of the present diploma thesis was the synthesis of new synthetic analogues of chalcones, their spectroscopic characterization and their evaluation as antioxidant agents. Chalcones constitute a subcategory of natural flavonoids and are formed in the first step of the biosynthetic path of flavonoids. Due to their privileged structure, they possess a series of important biological functions, while their use for traditional therapeutical purposes is common among different populations. Under this prism, synthetic manipulations of chalcones and their isolation from natural sources are being investigated worldwide for the development of efficient drugs for the treatment of several dreadful diseases such as cancer, diabetes, HIV, tuberculosis, malaria etc. More in particular, prenylated chalcones consist subject of research due to their isolation difficulty and their distinct pharmaceutical properties. The structural scaffold of chalcones includes two aromatic rings (A and B) and an α,β –unsaturated carbonyl system of three carbons. Within the framework of the present work, the synthesis of chalcones was achieved via the Claisen-Schmid aldol condensation reaction between appropriately substituted 2′-hydroxy-acetophenones and benzaldehydes. The new products bear the prenyl group in the position 4’ of A ring and several substituents in the B ring, as showed at Scheme I. The yield of the reactions ranged between 20-75 %. The six prenylated chalcones synthesized were examined for their purity and molecular identification through NMR 1H and 13C spectroscopy. Furthermore, they were studied for their potential antioxidant activity through their ability to scavege the stable DPPH free radicals and H2O2.	en
heal.advisorName	Δέτση, Αναστασία	el
heal.committeeMemberName	Δέτση, Αναστασία	el
heal.committeeMemberName	Κουή, Μαρία	el
heal.committeeMemberName	Παυλάτου, Ευαγγελία	el
heal.academicPublisher	Εθνικό Μετσόβιο Πολυτεχνείο. Σχολή Χημικών Μηχανικών. Τομέας Χημικών Επιστημών (I). Εργαστήριο Οργανικής Χημείας	el
heal.academicPublisherID	ntua
heal.numberOfPages	97 σ.	el
heal.fullTextAvailability	true