Σύνθεση νέων εστέρων φαινολικών οξέων με πιθανή φωτοπροστατευτική δράση για χρήση ως αντηλιακά φίλτρα

Παπαθεοδώρου, Μαριάνθη; Papatheodorou, Marianthi

dc.contributor.author	Παπαθεοδώρου, Μαριάνθη	el
dc.contributor.author	Papatheodorou, Marianthi	en
dc.date.accessioned	2018-11-29T10:53:12Z
dc.date.available	2018-11-29T10:53:12Z
dc.date.issued	2018-11-29
dc.identifier.uri	https://dspace.lib.ntua.gr/xmlui/handle/123456789/48170
dc.identifier.uri	http://dx.doi.org/10.26240/heal.ntua.16185
dc.rights	Default License
dc.subject	Φερουλικό οξύ	el
dc.subject	Εστεροποίηση Steglich	el
dc.subject	Φωτοπροστατευτική δράση	el
dc.subject	SPF	el
dc.subject	Δομή-δραστικότητα	el
dc.subject	Ferulic acid	en
dc.subject	Esterification steglich	el
dc.subject	Photoprotection activity	el
dc.subject	Sunscreen	el
dc.subject	Sun protection factor	el
dc.title	Σύνθεση νέων εστέρων φαινολικών οξέων με πιθανή φωτοπροστατευτική δράση για χρήση ως αντηλιακά φίλτρα	el
heal.type	bachelorThesis
heal.classification	Οργανική χημεία	el
heal.classificationURI	http://data.seab.gr/concepts/8f2885526d8144ff6d537a7c072cbed12891cf6e
heal.language	el
heal.access	free
heal.recordProvider	ntua	el
heal.publicationDate	2018-10-01
heal.abstract	Η έκθεση σε ηλιακή ακτινοβολία, ιδιαίτερα στην υπεριώδη περιοχή του ηλεκτρομαγνητικού φάσματος (UV), μπορεί να προκαλέσει επιταχυνόμενη γήρανση του δέρματος, οξειδωτικές βλάβες στο DNA και καρκίνο του δέρματος. Η παρούσα διπλωματική εργασία στοχεύει στο σχεδιασμό, τη σύνθεση και τη χημική τροποποίηση νέων εστέρων του φερουλικού οξέος, ώστε να επιτευχθεί αυξημένη φωτοπροστατευτική δράση και απορρόφηση της UV. Η προσέγγιση σχεδιασμού αυτής της εργασίας βασίστηκε στα ανάλογα του OctylMethoxyCinnamate (OMC), το οποίο είναι ένα από τα πιο συχνά χρησιμοποιούμενα εμπορικά φίλτρα UVΒ, υποδεικνύοντας ότι οι τελικοί εστέρες μπορούν να λειτουργήσουν ως βελτιωμένες ενώσεις που απορροφούν την υπεριώδη ακτινοβολία και μπορούν ενδεχομένως να χρησιμοποιηθούν ως αντηλιακά φίλτρα.Για το σκοπό αυτό, η συνθετική πορεία των επιθυμητών εστέρων περιλάμβανε ακετυλιωμένα παράγωγα του φερουλικού οξέος που αντιδρούν με μια σειρά αλειφατικών και αρωματικών αλκοολών (3,4-διμεθοξυφαινυλαιθανόλη, εξανόλη, οκτανόλη, κυκλοεξανόλη, 2-αιθυλο-1-εξανόλη). Για τη σύνθεση των τελικών πέντε νέων εστέρων, χρησιμοποιήθηκαν δύο μέθοδοι, στις οποίες η ενεργοποίηση του καρβοξυλικού οξέος πραγματοποιήθηκε είτε με σύνθεση του χλωριδίου του ακετυλιωμένου φερουλικού οξέος, είτε με τη χρήση της μεθόδου εστεροποίησης Steglich. Επιπροσθέτως, προκειμένου να διερευνηθεί περαιτέρω η σχέση δομής-δράσης των νέων ενώσεων, επιχειρήθηκε η απομάκρυνση της ακετυλο-ομάδας ορισμένων παραγώγων του φερουλικού οξέος με τη χρήση NaBH4 σε THF. Στη συνέχεια πραγματοποιήθηκε in vitro μελέτη προσδιορισμού του δείκτη ηλιακής προστασίας-SPF στο φασματοφωτόμετρο SPF 290S Optometrics LLC, σε συνεργασία με την εταιρεία Cellco Chemicals.	el
heal.abstract	Exposure to solar radiation, particularly its ultraviolet (UV) component, can induce accelerated skin ageing, oxidative damages in DNA and induction of skin cancer. This diploma thesis aims at the design, synthesis and chemical modification of new phenolic esters, with enhanced photoprotective and UV-absorbing activity. The design approach of this thesis was based on analogues of OctylMethoxyCinnamate (OMC), which is one of the most commonly employed commercial UV filters, indicating that final esters can act as improved UVΒ absorbing compounds and can potentially be used as sunscreen filters. In this way, the synthetic pathway of the desired esters included acetylated ferulic acid derivatives reacting with several aliphatic and aromatic alcohols (3,4-dimethoxyphenylenethanol, hexanol, octanol, cyclohexanol, 2-ethyl-1-hexanol). For the synthesis of the final five esters, two reaction pathways were used, in which the carboxylic acid activation was accomplished either by synthesizing the corresponding ferulic chloride derivative or by using the Steglich esterification method. Additionally, in order to further investigate the structure activity relationship of the new compounds, the removal of the acetyl group of some ferulic acid derivatives was attempted using NaBH4 in THF. Furthermore, an in vitro study was conducted, in order to determine the Sun Protection Factor (SPF) with the spectrophotometer SPF 290S Optometrics in collaboration with Cellco Chemicals.	en
heal.advisorName	Δέτση, Αναστασία	el
heal.committeeMemberName	Τσόπελας, Φώτιος	el
heal.committeeMemberName	Κέκος, Δημήτριος	el
heal.academicPublisher	Εθνικό Μετσόβιο Πολυτεχνείο. Σχολή Χημικών Μηχανικών. Τομέας Χημικών Επιστημών (I)	el
heal.academicPublisherID	ntua
heal.numberOfPages	144 σ.
heal.fullTextAvailability	true