Σύνθεση υβριδικών μορίων πυραζολινών-κινολινονών και συμπλόκων εγκλεισμού τους σε β- και γ- κυκλοδεξτρίνη

Βασιλάκη, Μαρία- Παγώνα; Vasilaki, Maria- Pagona

dc.contributor.author	Βασιλάκη, Μαρία- Παγώνα	el
dc.contributor.author	Vasilaki, Maria- Pagona	en
dc.date.accessioned	2019-06-27T09:26:39Z
dc.date.available	2019-06-27T09:26:39Z
dc.date.issued	2019-06-27
dc.identifier.uri	https://dspace.lib.ntua.gr/xmlui/handle/123456789/48916
dc.identifier.uri	http://dx.doi.org/10.26240/heal.ntua.16686
dc.rights	Default License
dc.subject	Πυραζολίνες	el
dc.subject	Χαλκόνες	el
dc.subject	Κινολινόνες	el
dc.subject	Κυκλοδεξτρίνες	el
dc.subject	Σύμπλοκα εγκλεισμού	el
dc.subject	Organic Chemistry	en
dc.subject	Pharmaceutical Chemistry	en
dc.subject	Nanotechnology	en
dc.subject	Pyrazolines	en
dc.subject	Quinolinone-chalcones	en
dc.subject	β-cyclodextrin	en
dc.subject	γ-cyclodextrin	en
dc.subject	Complexes	en
dc.subject	Antioxidant activity	en
dc.title	Σύνθεση υβριδικών μορίων πυραζολινών-κινολινονών και συμπλόκων εγκλεισμού τους σε β- και γ- κυκλοδεξτρίνη	el
heal.type	bachelorThesis
heal.classification	Φαρμακευτική χημεία	el
heal.classification	Οργανική χημεία	el
heal.classification	Νανοτεχνολογίες	el
heal.language	el
heal.access	free
heal.recordProvider	ntua	el
heal.publicationDate	2019-02-20
heal.abstract	Σκοπό της παρούσας ερευνητικής εργασίας αποτελεί η σύνθεση κι ο δομικός χαρακτηρισμός δύο διαφορετικών πυραζολινικών αναλόγων με καλή αποδεδειγμένη αντιοξειδωτική δράση, καθώς και η μελέτη εγκλεισμού αυτών στους φυσικούς ολιγοσακχαρίτες β- και γ-κυκλοδεξτρίνη. Για την επίτευξη του στόχου, πραγματοποιήθηκε σύνθεση κατάλληλα υποκατεστημένων υβριδικών μορίων κινολινονών-χαλκονών, μέσω αντίδρασης αλδολικής συμπύκνωσης, καθώς και η χημική τροποποίησή τους προς σχηματισμό των τελικών πυραζολινικών αναλόγων. Η δομή των νέων ενώσεων ταυτοποιήθηκε μέσω φασματοσκοπίας Μαγνητικού Πυρηνικού Συντονισμού 1H και 13C NMR, φασματοσκοπίας υπέρυθρου (IR) και μάζας (Hr-MS). Στη συνέχεια πραγματοποιήθηκε μελέτη εγκλεισμού των δύο πυραζολινών σε β- και γ-κυκλοδεξτρίνη, εξετάζοντας διαφορετικές μεθόδους εγκλεισμού, αναλογίες και συνθήκες. Ακολούθησε χαρακτηρισμός των συμπλόκων εγκλεισμού ως προς το μέγεθος, το δείκτη πολυδιασποράς και το ζ-δυναμικό τους μέσω της μεθόδου Δυναμικής Σκέδασης Φωτός (DLS). Τα σύμπλοκα της β-κυκλοδεξτρίνης αποδείχθηκε να σχηματίζουν νανοσωματίδια μεγέθους 500-600nm, μέτριας ομοιομορφίας διασπορά (PDI: 0.5-0.6), και ζ-δυναμικό από -30 έως -35mV ενδεικτικό της σταθερότητας της διασποράς. Τα σύμπλοκα εγκλεισμού με τη γ-κυκλοδεξτρίνη εμφάνισαν πολύ μεγαλύτερη διαμέτρο (>1000nm), δείκτη πολυδιασποράς PDI ~1 και ζ-δυναμικό -20mV. Η βελτιστοποίηση του σχηματισμού των συμπλόκων εγκλεισμού σε γ-κυκλοδεξτρίνη είναι υπό εξέλιξη. Επιπλέον, πραγματοποιήθηκε μελέτη της δομής των συμπλόκων μέσω φασματοσκοπίας 1Η NMR και FT-IR, όπου και διαπιστώθηκε η επιτυχής δημιουργία συμπλόκων μεταξύ των κυκλοδεξτρινών και των ενώσεων. Τέλος, οι πυραζολίνες που συντέθηκαν καθώς και τα σύμπλοκα εγκλεισμού αξιολογήθηκαν in vitro ως προς την αντιοξειδωτική τους δράση, όπου προέκυψαν πολύ ικανοποιητικά αποτελέσματα σε κάθε περίπτωση.	el
heal.abstract	The present work aims at the synthesis and the structural characterization of two different pyrazoline analogues possessing significant antioxidant activity, as well as their inclusion in natural β- and γ-cyclodextrin oligosaccharides. For this purpose, suitably substituted hybrid quinolinone-chalcones were synthesized, via an aldol condensation reaction, and were chemicaly modified in order to form the final pyrazoline analogues (Figure 1). The structure of the new compounds was identified by Nuclear Magnetic Resonance Spectroscopy H and C NMR, Infrared (IR) and High- 1 13 resolution Mass Spectroscopy (Hr-MS). Furthermore, the encapsulation of two pyrazolines in β- and γ-cyclodextrin was investigated, through different methods, molar ratios and conditions. The inclusion complexes were evaluated for their size, polydispersity index and ζ-potential using the Dynamic Light Scattering method (DLS). The β-cyclodextrin complexes formed nanoparticles of 500-600nm size, moderate polydispersity index (PDI: 0.5-0.6), and z- potential from -30 to -35mV, which was indicative of the formation of stable dispersions. The complexes of γ-cyclodextrin exhibited much bigger diameter (>1000nm), PDI~1 and z- potential -20mV. Optimization of γ-cyclodextrin inclusion complexes is underway. In addition, the evaluation of H NMR and FT-IR spectra indicated a successful formation of 1 a complex between β- and γ- CD and the compounds. Finally, the synthesized pyrazolines as well as the inclusion complexes were evaluated in vitro for their antioxidant activity, providing very satisfactory results.	en
heal.advisorName	Δέτση, Αναστασία	el
heal.committeeMemberName	Παυλάτου, Ευαγγελία	el
heal.committeeMemberName	Κέκος, Δημήτριος	el
heal.academicPublisher	Εθνικό Μετσόβιο Πολυτεχνείο. Σχολή Χημικών Μηχανικών. Τομέας Χημικών Επιστημών (I). Εργαστήριο Οργανικής Χημείας	el
heal.academicPublisherID	ntua
heal.numberOfPages	102 σ.
heal.fullTextAvailability	true