Χημική τροποποίηση της β-κυκλοδεξτρίνης με φαινολικά οξέα

Κουφογεώργος, Ηλίας-Μάριος; Koufogeorgos, Ilias-Marios

dc.contributor.author	Κουφογεώργος, Ηλίας-Μάριος
dc.contributor.author	Koufogeorgos, Ilias-Marios	en
dc.date.accessioned	2020-04-07T09:39:48Z
dc.date.available	2020-04-07T09:39:48Z
dc.identifier.uri	https://dspace.lib.ntua.gr/xmlui/handle/123456789/50088
dc.identifier.uri	http://dx.doi.org/10.26240/heal.ntua.17786
dc.rights	Αναφορά Δημιουργού-Μη Εμπορική Χρήση-Όχι Παράγωγα Έργα 3.0 Ελλάδα	*
dc.rights.uri	http://creativecommons.org/licenses/by-nc-nd/3.0/gr/	*
dc.subject	β-κυκλοδεξτρίνη	el
dc.subject	Φαινολικά οξέα	el
dc.subject	Εστέρες	el
dc.subject	Τροποποίηση	el
dc.subject	Αντιοξειδωτική δράση	el
dc.subject	β-cyclodextrin	en
dc.subject	Phenolic acids	en
dc.subject	Esters	en
dc.subject	Modification	en
dc.subject	Antioxidant activity	en
dc.title	Χημική τροποποίηση της β-κυκλοδεξτρίνης με φαινολικά οξέα	el
heal.type	bachelorThesis
heal.classification	Οργανική χημεία	el
heal.language	el
heal.access	free
heal.recordProvider	ntua	el
heal.publicationDate	2019-10-04
heal.abstract	Οι κυκλοδεξτρίνες αποτελούν μία οικογένεια ολιγοσακχαριτών, των οποίων τα μονομερή συνδέονται μεταξύ τους με α-1,4-γλυκοσιδικούς δεσμούς, ενώ η διάταξη των μονομερών τους και η κυκλική δομή των μορίων τους, επιτρέπουν τον εγκλεισμό ενώσεων στην κοιλότητα τους. Τα μόρια των κυκλοδεξτρινών, παρομοιάζονται με έναν κώνο που διαθέτει υδρόφιλο εξωτερικό και υδρόφοβο εσωτερικό περιβάλλον. Σκοπός της παρούσας εργασίας είναι η σύνθεση και ο δομικός χαρακτηρισμός νέων εστέρων β-κυκλοδεξτρίνης, με φαινολικά οξέα, καθώς και η αξιολόγησή τους ως προς την αντιοξειδωτική τους δράση. Για το σκοπό αυτό διερευνήθηκε η δυνατότητα άμεσης σύνθεσης εστέρων β-κυκλοδεξτρίνης με τρία διαφορετικά φαινολικά οξέα (βενζοϊκό οξύ, παρα-μεθόξυ-κινναμικό οξύ, φερουλικό οξύ). Οι μέθοδοι εστεροποίησης που εφαρμόστηκαν ήταν η αντίδραση εστεροποίησης κατά Fischer-Speier, η εστεροποίηση Steglich και η αλκοόλυση χλωριδίων καρβοξυλικών οξέων. Πραγματοποιήθηκε, ακόμη, εκτενής μελέτη στις αναλογίες της κυκλοδεξτρίνης και του εκάστοτε φαινολικού οξέος, εντοπίζοντας σημαντκές διαφοροποιήσεις στα τελικά προϊόντα, σχετικές κυρίως με τον αριθμό των υποκαταστάσεων του μακρομορίου. Τα νέα μόρια χαρακτηρίστηκαν δομικά μέσω, φασματοσκοπίας πυρηνικού μαγνητικού συντονισμού πρωτονίου (1H NMR), υπερύθρου (FT-IR) και μάζας (MS), όπου και διαπιστώθηκε η επιτυχής σύνθεση των εστέρων. Τέλος, τα νέα παράγωγα αξιολογήθηκαν ως προς την αντιοξειδωτική τους δράση μέσω της ικανότητάς τους να δεσμεύουν τη σταθερή ελεύθερη ρίζα DPPH, διαπιστώνοντας ότι, μεταξύ των νέων εστέρων, αυτοί του φερουλικού οξέος, διαθέτουν την καλύτερη δράση.	el
heal.abstract	Cyclodextrins form a family of oligosaccharides whose monomers are linked by α-1,4-glucoacidic bonds, while the arrangement of their monomers and the circular structure of their molecules allow the inclusion of compounds in their cavity. The cyclodextrin molecules resemble a cone with a hydrophilic outer and hydrophobic inner environment. The purpose of the present work is to synthesize and characterize novel β-cyclodextrin esters with phenolic acids and to evaluate their antioxidant activity. To this end, the possibility of direct synthesis of β-cyclodextrin esters with three different phenolic acids (benzoic acid, 4-methoxy-cinnamic acid, ferulic acid) was investigated. The esterification methods applied were the Fischer-Speier esterification, the Steglich esterification and the alcoholysis of acyl chlorides. Extensive studies have also been carried out on the proportions of cyclodextrin and phenolic acid, identifying significant differences in the final products, mainly related to the number of macromolecular substitutions. The new molecules were characterized structurally by proton nuclear magnetic resonance (1H NMR), infrared (FT-IR) and mass (MS) spectroscopy, where the successful synthesis of esters was found. Finally, the new derivatives were evaluated for their antioxidant activity through their ability to bind the DPPH stable free radical, finding that among the new esters, those of ferulic acid have the best effect.	en
heal.advisorName	Δέτση, Αναστασία
heal.committeeMemberName	Δέτση, Αναστασία
heal.committeeMemberName	Τόπακας, Ευάγγελος
heal.committeeMemberName	Παπαθανασίου, Αθανάσιος
heal.academicPublisher	Εθνικό Μετσόβιο Πολυτεχνείο. Σχολή Χημικών Μηχανικών. Τομέας Χημικών Επιστημών (I). Εργαστήριο Οργανικής Χημείας	el
heal.academicPublisherID	ntua
heal.numberOfPages	81 σ.
heal.fullTextAvailability	false