Σύνθεση νέων παραγώγων της ουμπελιφερόνης και αξιολόγηση της βιολογικής τους δράσης

Μανουσάκης, Δημήτριος; Manousakis, Dimitrios

dc.contributor.author	Μανουσάκης, Δημήτριος	el
dc.contributor.author	Manousakis, Dimitrios	en
dc.date.accessioned	2020-04-09T08:55:02Z
dc.date.available	2020-04-09T08:55:02Z
dc.identifier.uri	https://dspace.lib.ntua.gr/xmlui/handle/123456789/50120
dc.identifier.uri	http://dx.doi.org/10.26240/heal.ntua.17818
dc.rights	Αναφορά Δημιουργού-Μη Εμπορική Χρήση-Όχι Παράγωγα Έργα 3.0 Ελλάδα	*
dc.rights.uri	http://creativecommons.org/licenses/by-nc-nd/3.0/gr/	*
dc.subject	Κουμαρίνες	el
dc.subject	Αλκοξυ-παράγωγα	el
dc.subject	Διπρενυλοξυ-παράγωγα	el
dc.subject	Αντιοξειδωτικά	el
dc.subject	Αντιφλεγμονώδη	el
dc.subject	Coumarines	en
dc.subject	Alkoxy	en
dc.subject	Diprenyloxy	en
dc.subject	Antioxidant	en
dc.subject	Anti-inflammatory	en
dc.title	Σύνθεση νέων παραγώγων της ουμπελιφερόνης και αξιολόγηση της βιολογικής τους δράσης	el
heal.type	bachelorThesis
heal.classification	Οργανική Χημεία	el
heal.language	el
heal.access	campus
heal.recordProvider	ntua	el
heal.publicationDate	2019-10-01
heal.abstract	Η ταυτοποίηση των ενώσεων πραγματοποιήθηκε μέσω της φασματοσκοπίας Πυρηνικού Μαγνητικού Συντονισμού πρωτονίου και άνθρακα (nuclear magnetic resonance spectroscopy,1H, 13 C NMR)). Τα κουμαρινικά παράγωγα τα οποία συντέθηκαν αξιολογήθηκαν για την πιθανή αντιοξειδωτική (Μέθοδος DPPH και AAPH) και αντιφλεγμονώδη δράση τους (Ικανότητα αναστολής της φυτικής LOX). Το οκτυλοξυ-παράγωγο της ουμπελιφερόνης, 4k, παρουσίασε συγκριτικά την καλύτερη αντιοξειδωτική δράση, εκφρασμένη από την ικανότητά του να αναστέλλει την λιπιδική υπεροξείδωση. Οι κουμαρίνες είναι ετεροκυκλικές οργανικές ενώσεις που συναντώνται ευρύτατα στα φυτά και ανήκουν στην οικογένεια των βενζοπυρονών. Παρουσιάζουν ένα ευρύ φάσμα βιολογικών δράσεων, όπως είναι η αντικαρκινική, η αντιμικροβιακή, η αντιμυκητιασική, η αντιγλεγμονώδη και η αντιοξειδωτική δράση. Σκοπός της παρούσας διπλωματικής εργασίας αποτελεί η σύνθεση παραγώγων της ουμπελιφερόνης καθώς και ο σχεδιασμός, η σύνθεση και ο χαρακτηρισμός νέων αλκοξυ- κουμαρινικών αναλόγων με σκοπό να μελετηθεί η σχέση δομής - βιολογικής δράσης. Αρχικά συντέθηκαν σε ικανοποιητικές αποδόσεις, τρία παράγωγα της ουμπελιφερόνης καθώς και τρία διυδροξυ παράγωγα μέσω αντίδρασης Pechmann και στη συνέχεια μέσω αντίδρασης αλκυλίωσης τα αντίστοιχα πρενυλοξυ, οκτυλοξυ και γερανυλοξυ παράγωγά τους. Επιπλέον συντέθηκαν τέσσερα παράγωγα της 5,7-διυδροξυ-4-χλωρομεθυλο-κουμαρίνης μέσω πυρηνόφιλης προσθήκης με παρουσία κατάλληλα υποκατεστημένων αμινών. Συνολικά, συντέθηκαν είκοσι κουμαρινικά παράγωγα σε ικανοποιητικές αποδόσεις.	el
heal.abstract	The structure of all the compounds was identified by 1H and 13C Nuclear Magnetic Resonance spectroscopy (NMR). The synthesized coumarin derivatives were evaluated for their potential antioxidant (DPPH and AAPH method) and their anti-inflammatory activity (Plant LOX Inhibitory Capacity). The octyloxy derivative of ubelliferone, 4k, showed comparatively the best antioxidant activity, expressed by its ability to inhibit lipid peroxidation. Coumarins are heterocycle organic compounds that can be found in plants. They belong to the family of benzopyrones. Coumarins exhibit a variety of biological activities, such as anticancer, antimicrobial, antifungal, anti-inflammatory and antioxidant activity. The aim of the present diploma thesis is the synthesis and structure identification of new coumarin analogues, as well as the investigation of their biological properties. For this purpose, twenty new coumarin derivatives were synthesized in satisfactory yields. Three ubelliferone derivatives, three di-hydroxy coumarins and their corresponding geranyloxy, prenyloxy and octyloxy derivatives, four di-hydroxy-4-amino coumarins and a di-acetyloxy coumarin.	en
heal.advisorName	Δέτση, Αναστασία	el
heal.committeeMemberName	Τόπακας, Ευάγγελος	el
heal.committeeMemberName	Σαρίμβεης, Χαράλαμπος	el
heal.academicPublisher	Εθνικό Μετσόβιο Πολυτεχνείο. Σχολή Χημικών Μηχανικών. Τομέας Χημικών Επιστημών (I)	el
heal.academicPublisherID	ntua
heal.fullTextAvailability	false