Σύνθεση νέων υβριδικών μορίων κινολινονών-τριαζολίου με χημεία click

Καραδένδρου, Μαρία-Άννα; Karadendrou, Maria-Anna

dc.contributor.author	Καραδένδρου, Μαρία-Άννα	el
dc.contributor.author	Karadendrou, Maria-Anna	en
dc.date.accessioned	2020-04-28T09:40:22Z
dc.date.available	2020-04-28T09:40:22Z
dc.identifier.uri	https://dspace.lib.ntua.gr/xmlui/handle/123456789/50287
dc.identifier.uri	http://dx.doi.org/10.26240/heal.ntua.17985
dc.rights	Αναφορά Δημιουργού-Μη Εμπορική Χρήση-Όχι Παράγωγα Έργα 3.0 Ελλάδα	*
dc.rights.uri	http://creativecommons.org/licenses/by-nc-nd/3.0/gr/	*
dc.subject	Κινολινόνες	el
dc.subject	Τριαζόλια	el
dc.subject	Χημεία Click	el
dc.subject	Οργανική χημεία	el
dc.subject	Υβριδικά μόρια	el
dc.subject	Quinolinones	en
dc.subject	Triazoles	en
dc.subject	Click chemistry	en
dc.subject	Organic chemistry	en
dc.subject	Hybrid molecules	el
dc.title	Σύνθεση νέων υβριδικών μορίων κινολινονών-τριαζολίου με χημεία click	el
heal.type	bachelorThesis
heal.classification	Οργανική σύνθεση	el
heal.language	el
heal.access	free
heal.recordProvider	ntua	el
heal.publicationDate	2019-10-04
heal.abstract	Σκοπός της παρούσας διπλωματικής εργασίας είναι η σύνθεση νέων βιοδραστικών υβριδικών μορίων κινολινονών-τριαζολίου με χρήση χημείας click. Τόσο οι κινολινόνες, όσο και τα τριαζόλια, είναι ετεροκυκλικές οργανικές ενώσεις που παρουσιάζουν μεγάλο εύρος βιολογικών και φαρμακευτικών δράσεων, ενώ παράλληλα προσφέρουν την δυνατότητα μεγάλου εύρους χημικών τροποποιήσεων, γεγονός που επιτρέπει την μελέτη της σχέσης δομής-βιολογικής δράσης. Η χημεία click είναι ένας κλάδος της Πράσινης Χημείας και ορίζεται ως ένα σύνολο αντιδράσεων, το οποίο χαρακτηρίζεται από μικρούς χρόνους αντίδρασης, μεγάλες αποδόσεις, ήπιες συνθήκες αντίδρασης (O2, H2O), στερεοειδίκευση, ακίνδυνα παραπροϊόντα και είναι one-pot αντιδράσεις. Η πιο χαρακτηριστική από αυτή την κατηγορία αντιδράσεων είναι η καταλυόμενη από χαλκό αντίδραση κυκλοπροσθήκης μεταξύ αλκινίων και αζιδίων. Για την σύνθεση αυτών των υβριδικών μορίων ακολουθείται μία σειρά τεσσάρων αντιδράσεων, οι οποίες ονομαστικά είναι οι εξής: • Ν-αλκυλίωση του ισατοϊκού ανυδρίτη, χρησιμοποιώντας το επιθυμητό αλκυλαλογονίδιο σε διαλύτη DMF, παρουσία ΝαΗ ως βάσης. • C-ακυλίωση του μηλονικού διμεθυλεστέρα χρησιμοποιώντας τον Ν-υποκατεστημένο-ισατοϊκό ανυδρίτη ως ακυλιωτικό μέσο, προς σχηματισμό της Ν-υποκατεστημένης-3- μεθοξυκαρβονυλο-4-υδροξυ-2-κινολινόνης. • Αντίδραση πυρηνόφιλης υποκατάστασης μεταξύ της κινολινόνης και της προπαργυλαμίνης προς σχηματισμό του αντίστοιχου καρβοξαμιδίου. • Καταλυόμενη από χαλκό αντίδραση κυκλοπροσθήκης μεταξύ του καρβοξαμιδίου και του αζιδίου του νατρίου, σε διαλύτη tetr-βουτανόλης και νερό σε αναλογία 1:1, παρουσία του κατάλληλου βρωμιδίου και της τριαιθυλαμίνης. Στα πλαίσια αυτής της διπλωματικής εργασίας συντέθηκαν συμβατικά 7 νέα μόρια, ενώ έγινε χρήση της μικροκυματικής ακτινοβολίας, με στόχο την βελτίωση του τελευταίου σταδίου της συνθετικής πορείας, για την σύνθεση 3 υβριδικών μορίων και τέλος έγινε μία επιτυχής απόπειρα σύνθεσης της επιθυμητής ένωσης με χρήση ενός βαθέως ευτηκτικού μίγματος ασκορβικού οξέος- χλωριούχου χολήνης ως διαλύτη. Η ταυτοποίηση της δομής των νέων αυτών ενώσεων πραγματοποιήθηκε με Φασματοσκοπία Πυρηνικού Μαγνητικού Συντονισμού 1Η NMR, με Φασματοσκοπία Υπερύθρου FT-IR και με Φασματομετρία Μάζας MS, ενώ αξιολογήθηκαν ως προς την αντιοξειδωτική τους δράση σύμφωνα με τη μέθοδο DPPH.	el
heal.abstract	The purpose of this diploma thesis is to synthesize new quinolones-triazole bioactive hybrid molecules using click chemistry. Both quinolinones and triazoles are heterocyclic compounds that exhibit a wide range of biological and pharmaceutical activities while offering the potential for extensive chemical modifications, which allow the study of the structure-biological activity relationship. Click chemistry is a branch of Green Chemistry and is defined as a set of reactions, characterized by short reaction times, high yields, mild reaction conditions (O2, H2O), stereoactivity, harmless by-products and one-pot reactions. The most characteristic of this class of reactions is the Copper-Catalyzed Alkine Azide Cycloaddition (CuAAC). The synthesis of these hybrid molecules is followed by a series of four reactions, namely: • N-alkylation of isatoic anhydride, using the desired alkyl halide in DMF solvent, in the presence of NaH as base. • C-acylation of dimethyl malonate using N-substituted-isotonic anhydride as acylating agent to form the N-substituted-3-methoxycarbonyl-4-hydroxy-2-quinolinone. • Nucleophilic substitution reaction between quinolinone and propargylamine to form the corresponding carboxamide • Copper catalyzed cycloaddition between carboxamide and sodium azide in a 1: 1 ratio of tetr-butanol and water in the presence of the appropriate bromide and triethylamine. In this thesis, 7 new molecules were conventionally synthesized, 3 hybrid molecules were synthesized using microwave assisted organic synthesis to improve the last step of the synthetic process and finally a successful attempt was made to synthesize one desired compound using the deep eutectic solvent ascorbic acid-choline chloride. The structure of all novel compounds was identified by 1H NMR Nuclear Magnetic Resonance Spectroscopy, FT-IR Infrared Spectroscopy and MS Mass Spectroscopy and their antioxidant activity was evaluated according to the DPPH method.	en
heal.advisorName	Δέτση, Αναστασία	el
heal.committeeMemberName	Τσόπελας, Φώτης	el
heal.committeeMemberName	Ταραντίλη, Πετρούλα	el
heal.academicPublisher	Εθνικό Μετσόβιο Πολυτεχνείο. Σχολή Χημικών Μηχανικών. Τομέας Χημικών Επιστημών (I). Εργαστήριο Οργανικής Χημείας	el
heal.academicPublisherID	ntua
heal.numberOfPages	117 σ.
heal.fullTextAvailability	false