Σύνθεση βιοδραστικών αναλόγων κιναζολινονών και φλαβονοειδών με πιθανή φωτοδιασπαστική δράση στο DNA

Αγγέλη, Παυλίνα-Δήμητρα; Angeli, Pavlina-Dimitra

dc.contributor.author	Αγγέλη, Παυλίνα-Δήμητρα	el
dc.contributor.author	Angeli, Pavlina-Dimitra	en
dc.date.accessioned	2020-05-04T14:05:25Z
dc.date.available	2020-05-04T14:05:25Z
dc.identifier.uri	https://dspace.lib.ntua.gr/xmlui/handle/123456789/50366
dc.identifier.uri	http://dx.doi.org/10.26240/heal.ntua.18064
dc.rights	Default License
dc.subject	Βιοδραστικές ενώσεις	el
dc.subject	Κιναζολινόνες	el
dc.subject	Φλαβονοειδή	el
dc.subject	Οργανική σύνθεση	el
dc.subject	Φωτοδιασπαστική δράση στο DNA	el
dc.subject	Bioactive compounds	en
dc.subject	Quinazolinones	en
dc.subject	Flavonoids	en
dc.subject	Organic synthesis	en
dc.subject	Photocleavage activity	en
dc.title	Σύνθεση βιοδραστικών αναλόγων κιναζολινονών και φλαβονοειδών με πιθανή φωτοδιασπαστική δράση στο DNA	el
heal.type	bachelorThesis
heal.classification	Οργανική χημεία	el
heal.access	free
heal.recordProvider	ntua	el
heal.publicationDate	2019-10-01
heal.abstract	Οι κιναζολινόνες ανήκουν στην οικογένεια των ετεροκυκλικών ενώσεων του αζώτου και διαθέτουν μια ποικιλία βιολογικών δράσεων όπως αντιφλεγμονώδεις, αντικαρκινικές και αντιμικροβιακές. Οι χαλκόνες και οι ωρόνες ανήκουν στην κατηγορία των φλαβονοειδών και αποτελούν μια σημαντική κατηγορία φυσικών προϊόντων με ένα ευρύ φάσμα δράσεων που ωφελούν την ανθρώπινη υγεία. Στην παρούσα διπλωματική εργασία πραγματοποιείται η σύνθεση, ο χαρακτηρισμός της δομής και η διερεύνηση της βιολογικής δράσης νέων παραγώγων κιναζολινονών, χαλκονών και ωρονών. Σκοπός του πρώτου μέρους της εργασίας είναι η σύνθεση βιοδραστικών κιναζολινονών (3a-3d, 4a-4c) με διαφορετικές υποκαταστάσεις στις θέσεις 2, 3, 6 και 7 τόσο με τη μέθοδο της συμβατικής θέρμανσης όσο και με τη μέθοδο της μικροκυματικής ακτινοβολίας. Ακόμη, πραγματοποιείται η σύνθεση βιοδραστικών φλαβονοειδών (7a, 8a-8e, 9a) με διαφορετικές υποκαταστάσεις στις θέσεις 4΄, 5΄, 4 και 6 μέσω της συμβατικής μεθόδου. Επόμενος στόχος της εργασίας αυτής είναι η ανάπτυξη νέων υβριδικών μορίων κιναζολινονών-φυσικών προϊόντων τα οποία θα συνδυάζουν βιολογικές δράσεις όπως να διαθέτουν τα κατάλληλα δομικά χαρακτηριστικά για να δράσουν ως φωτοευαισθητοποιητές και παρεμβολείς στο DNA. Η σύνθεση υβριδικών μορίων κιναζολινονών-φλαβονοειδών με χρήση DCC, DMAP και DCM έδωσε ενθαρρυντικά αποτελέσματα. Σκοπός του δεύτερου μέρους της εργασίας είναι ο χαρακτηρισμός των συντιθέμενων ενώσεων με φασματοσκοπία μαγνητικού συντονισμού 1H NMR, φασματοσκοπία μάζας (ESI-MS) και φασματοσκοπία υπεριώδους-ορατού (UV-VIS). Η μελέτη της απορρόφησης των ενώσεων στην περιοχή της υπεριώδους και ορατής ακτινοβολίας είναι προαπαιτούμενο για την προκαταρκτική μελέτη της φωτοδιασπαστικής ικανότητας των ενώσεων στο DNA. Διαπιστώθηκε ότι οι ενώσεις 4b, 8b και 8c απορροφούν κοντά στο ορατό επιτρέποντας ηπιότερες συνθήκες κατά τη φωτοβολήση τους στη μετέπειτα μελέτη της φωτοδιασπαστικής τους ικανότητας.	el
heal.abstract	Quinazolinones belong to the family of heterocyclic nitrogen compounds and have a variety of biological activities such as anti-inflammatory, anti-cancer and antimicrobial. Chalcones and aurones belong to the category of flavonoids and are an important class of natural products with a wide range of activities that benefit human health. The present thesis focuses on the synthesis, characterization of the structure and the investigation of the biological activity of new derivatives of quinazolinones, chalcones and aurones. The aim of the first part of the study is to synthesize bioactive quinazolinones (3a-3d, 4a-4c) with different substitutions at positions 2, 3, 6 and 7 both by conventional heating and microwave-assisted organic synthesis. Moreover, bioactive flavonoids (7a, 8a-8e, 9a) are synthesized with different substitutions at the 4΄, 5΄, 4 and 6 positions using the conventional method. The next goal of this study is to develop new hybrid molecules of quinazolinones-natural products that will combine biological actions such as having the appropriate structural features to act as photosensitizers and DNA intecalators. The synthesis of quinazolinone-flavonoid hybrid molecules using DCC, DMAP, and DCM gave encouraging results. The purpose of the second part of the study is to characterize the synthesized compounds by 1H NMR nuclear magnetic resonance spectroscopy, mass spectroscopy (ESI-MS) and ultraviolet-visible spectroscopy (UV-VIS). The study of the absorption of compounds in the area of UV and visible radiation is a prerequisite for the preliminary study of the photo-cleavage activity testing. Compounds 4b, 8b and 8c were found to absorb near the visible, allowing milder conditions during their photoluminescence in subsequent photo-cleavage studies.	en
heal.advisorName	Δέτση, Αναστασία	el
heal.committeeMemberName	Δέτση, Αναστασία	el
heal.committeeMemberName	Καραγιάννη, Χάιδω-Στεφανία	el
heal.committeeMemberName	Παυλάτου, Ευαγγελία	el
heal.academicPublisher	Εθνικό Μετσόβιο Πολυτεχνείο. Σχολή Χημικών Μηχανικών. Τομέας Χημικών Επιστημών (I). Εργαστήριο Οργανικής Χημείας	el
heal.academicPublisherID	ntua
heal.numberOfPages	126 σ.
heal.fullTextAvailability	false