Σύνθεση και μελέτη της φωτοπροστατευτικής ικανότητας νέων βιοεμπνευσμένων οργανικών ενώσεων

Μαρινοπούλου, Μαρία; Marinopoulou, Maria

dc.contributor.author	Μαρινοπούλου, Μαρία	el
dc.contributor.author	Marinopoulou, Maria	en
dc.date.accessioned	2020-11-24T06:29:06Z
dc.date.available	2020-11-24T06:29:06Z
dc.identifier.uri	https://dspace.lib.ntua.gr/xmlui/handle/123456789/52027
dc.identifier.uri	http://dx.doi.org/10.26240/heal.ntua.19725
dc.rights	Default License
dc.subject	Φωτοπροστατευτική δράση	el
dc.subject	Αντιοξειδωτική δράση	el
dc.subject	Φαινολικά οξέα	el
dc.subject	Εστεροποίηση steglich	el
dc.subject	Trolox	el
dc.subject	Photoprotective activity	en
dc.subject	Phenolic acids	en
dc.subject	Antioxidant activity	en
dc.subject	Trolox	en
dc.subject	Esterification steglich	en
dc.title	Σύνθεση και μελέτη της φωτοπροστατευτικής ικανότητας νέων βιοεμπνευσμένων οργανικών ενώσεων	el
dc.title	Synthesis and study of the photoprotective capacity of new bio-inspired organic compounds	en
heal.type	bachelorThesis
heal.classification	Φαρμακευτική χημεία	el
heal.classification	Organic chemistry	en
heal.classification	Pharmaceutical chemistry	en
heal.classification	Οργανική χημεία	el
heal.language	el
heal.access	campus
heal.recordProvider	ntua	el
heal.publicationDate	2020-07-14
heal.abstract	Σκοπός της παρούσας διπλωματικής εργασίας είναι ο σχεδιασμός, η σύνθεση και η χημική τροποποίηση νέων εστέρων, αναλόγων τριών φαινολικών οξέων και του trolox, καθώς και η αξιολόγηση της αντιοξειδωτικής και φωτοπροστατευτικής τους δράσης. Ο τελικός στόχος τη εργασίας εντοπίζεται στην ενδεχόμενη χρήση των συντεθέντων ενώσεων ως αντηλιακά φίλτρα ευρέως φάσματος. Η επιλογή των τελικών εστέρων βασίστηκε στα ανάλογα του OctylMethoxyCinnamate (OMC), το οποίο είναι ένα από τα πιο ευρέως χρησιμοποιούμενα εμπορικά φίλτρα UV, καθώς και στο trolox, το οποίο αποτελεί ισχυρό αντιοξειδωτικό, ανάλογο της βιταμίνης Ε Για την επίτευξη του σκοπού αυτού, συντέθηκαν τα ακετυλιωμένα παράγωγα του φερουλικού, του καφεϊκού και του παρα-υδροξυ-κινναμικού οξέος, τα οποία στη συνέχεια αντέδρασαν με δύο διαφορετικές αλκοόλες, την 2-αιθυλ-εξανόλη και την ισομερή της, οκτανόλη. Η επιτυχής σύνθεση των τελικών έξι εστέρων πραγματοποιήθηκε μέσω της εστεροποίησης Steglich. Επιπλέον, ακολούθησε η χημική τροποποίηση των εστέρων μέσω αποπροστασίας τους, δηλαδή η απομάκρυνση των ακετυλο-ομάδων και η αντικατάστασή τους με υδροξυ-ομάδες, με σκοπό την περαιτέρω διερεύνηση της σχέσης δομής-δράσης. Η σύνθεση των τριών εστέρων του Trolox πραγματοποιήθηκε μεταξύ της καρβοξυ-ομάδας του trolox και βρωμιδίων οκτανίου, κινναμυλίου και τυροσόλης. Η επιλογή των βρωμιδίων βασίστηκε και πάλι στο σχηματισμό αναλόγων του OMC, καθώς και της τυροσόλης που αποτελεί ευρέως γνωστό αντιοξειδωτικό μόριο. Οι 15 εστέρες που συντέθηκαν αξιολογήθηκαν ως προς την αντιοξειδωτική τους δράση μέσω της ικανότητάς τους να δεσμεύουν τη σταθερή ελεύθερη ρίζα DPPH, ενώ στη συνέχεια, η αξιολόγηση της φωτοπροστατευτικής τους δράσης πραγματοποιήθηκε μέσω του υπολογισμού του δείκτη ηλιακής προστασίας SPF (Sun Protection Factor), στις εγκαταστάσεις της εταιρίας Cellco Chemicals.	el
heal.abstract	The purpose of this diploma thesis is the design, synthesis and chemical modification of new esters, analogs of three phenolic acids and Trolox, as well as to evaluate their antioxidant and photoprotective activity. The ultimate goal of this thesis is to identify the potential use of these synthetic compounds as broad-spectrum sunscreens. The selection of the final esters was based on the analogues of OctylMethoxyCinnamate (OMC), which is one of the most widely used commercial UV filters, as well as to trolox which is a powerful antioxidant analogue of vitamin E. To achieve this goal, the acetylated derivatives of ferulic, caffeic and para-hydroxy-cinnnamic acid were synthesized and then reacted with two different alcohols, 2-ethyl-hexanol and its isomer, octanol. The successful synthesis of the final six esters was performed through the Steglich esterification. In addition, the synthesized esters were chemically modified via the removal of the acetyl-groups and their replacement with hydroxy-groups, in order to further investigate the structure-activity relationship. The three esters of Trolox were synthesized using the octyl, cinnamyl and tyrosol bromides. The choice of bromides used was also based on the analogues of OMC, as well as on tyrosol, which is a widely known antioxidant molecule. The 15 synthesized esters were evaluated for their antioxidant activity, through their ability to scavege the stable free DPPH radical, and for their photoprotective activity through the measurement of SPF (Sun Protection Factor), in Cellco Chemicals facilities.	en
heal.advisorName	Δέτση, Αναστασία	el
heal.committeeMemberName	Δέτση, Αναστασία	el
heal.committeeMemberName	Τσόπελας, Φώτιος	el
heal.committeeMemberName	Τσακανίκας, Άγγελος	el
heal.academicPublisher	Εθνικό Μετσόβιο Πολυτεχνείο. Σχολή Χημικών Μηχανικών	el
heal.academicPublisherID	ntua
heal.fullTextAvailability	false