Σχεδιασμός, σύνθεση και χαρακτηρισμός δομής νέων πολυ-υποκατεστημένων κινολινονών και αξιολόγηση της βιολογικής δράσης τους

Μήτρου, Γεώργιος; Mitrou, Georgios

dc.contributor.author	Μήτρου, Γεώργιος	el
dc.contributor.author	Mitrou, Georgios	en
dc.date.accessioned	2020-11-24T19:23:15Z
dc.identifier.uri	https://dspace.lib.ntua.gr/xmlui/handle/123456789/52045
dc.identifier.uri	http://dx.doi.org/10.26240/heal.ntua.19743
dc.rights	Default License
dc.subject	Σύνθεση	el
dc.subject	Κινολινόνες	el
dc.subject	Οργανική	el
dc.subject	Ανάλυση	el
dc.subject	Αμίδια	el
dc.title	Σχεδιασμός, σύνθεση και χαρακτηρισμός δομής νέων πολυ-υποκατεστημένων κινολινονών και αξιολόγηση της βιολογικής δράσης τους	el
heal.type	bachelorThesis
heal.classification	Οργανική Χημεία	el
heal.dateAvailable	2021-11-23T22:00:00Z
heal.language	el
heal.access	embargo
heal.recordProvider	ntua	el
heal.publicationDate	2020-10-08
heal.abstract	Οι κινολινόνες είναι αζωτούχες ετεροκυκλικές ενώσεις και ανήκουν στην γενική κατηγορία των αλκαλοειδών. Απαντώνται συχνά στην φύση και χάρη στις βιολογικές τους ιδιότητες χρησιμοποιούνται ευρύτατα και ως δραστικές ουσίες φαρμάκων. Η βιολογική δράση τους ποικίλει και αυτό οφείλεται στην προνομιακή δομή τους, που τους επιτρέπει να δέχονται πληθώρα χημικών τροποποιήσεων, παρέχοντας έτσι τη δυνατότητα εμπλουτισμού και ενίσχυσης της βιολογικής και φαρμακευτικής δράσης τους. Σκοπός της παρούσας διπλωματικής εργασίας είναι ο σχεδιασμός, η σύνθεση και ο δομικός χαρακτηρισμός νέων Ν-υποκατεστημένων υβριδικών κινολινονικών αναλόγων, καθώς επίσης και η μελέτη της αντιοξειδωτικής τους δράσης, μέσω της μεθόδου του DPPH και η μελέτη της κυτταροτοξικής τους δράσης, μέσω της μεθόδου ΜΤΤ. Η επιλογή των υβριδικών μορίων στηρίχτηκε σε μόρια-οδηγούς που είχαν παρασκευαστεί στο παρελθόν από την ερευνητική ομάδα του εργαστηρίου Οργανικής Χημείας ΕΜΠ και παρουσίασαν αξιόλογη αντιοξειδωτική και αντιφλεγμονώδη δράση. Για τον σκοπό αυτό συντέθηκαν 4 παράγωγα Ν-υποκατεστημενων-4-υδροξυ-3- μεθυλοκαρβονυλο-2-κινολινονών και 15 νέα υβριδικά παράγωγα κινολινονών – αμιδίων. Τα παράγωγα των κινολινονών προέκυψαν από δύο στάδια αντιδράσεων Ν-αλκυλίωσης και C-ακυλίωσης, ενώ τα υβριδικά μόρια προέκυψαν από μία αντίδραση Αμινόλυσης του εστέρα των κινολινονών. Η ταυτοποίηση της χημικής δομής όλων των συντιθέμενων μορίων πραγματοποιήθηκε μέσω Φασματοσκοπίας Πυρηνικού Μαγνητικού Συντονισμού Πρωτονίου (1H NMR), Φασματοσκοπίας Υπερύθρου Μετασχηματισμού Fourier (FT-IR) και Φασματομετρίας Μάζας (MS). Όλες οι ενώσεις αξιολογήθηκαν ως προς την αντιοξειδωτική τους δράση σύμφωνα με την ικανότητα τους να δεσμεύουν τη σταθερή ελεύθερη ρίζα DPPH, ενώ ακόμη ελέγχθηκαν για την 2 κυτταροτοξική τους δράση σε επιθηλιακά κύτταρα HaCaT, σύμφωνα με την μέθοδο ΜΤΤ. Μεταξύ όλων των μορίων που συντέθηκαν, καλύτερη αντιοξειδωτική δράση εμφάνισαν τα υβριδικά μόρια 4a, 4c, 4k, 4l τα οποία παρουσίασαν ποσοστό αναστολής της ρίζας μεγαλύτερο από 35%. Επιπλέον, όλα τα νέα υβριδικά μόρια παρουσίασαν ποσοστό επιβίωσης των κυττάρων HaCaT μεγαλύτερο από 96%, γεγονός που τα καθιστά ασφαλή για την περαιτέρω χρήση τους σε ανθρώπινα κύτταρα.	el
heal.advisorName	Δέτση, Αναστασία	el
heal.committeeMemberName	Τσόπελας, Φώτιος	el
heal.committeeMemberName	Κροκίδα, Μαγδαληνή	el
heal.committeeMemberName	Δέτση, Αναστασία	el
heal.academicPublisher	Εθνικό Μετσόβιο Πολυτεχνείο. Σχολή Χημικών Μηχανικών. Τομέας Χημικών Επιστημών (I). Εργαστήριο Οργανικής Χημείας	el
heal.academicPublisherID	ntua
heal.numberOfPages	131 σ.	el
heal.fullTextAvailability	false