Πράσινη μεθοδολογία σύνθεσης νέων βάσεων Schiff 2,3-διυδροκιναζολιν-4(1Η)-ονών και μελέτη της ικανότητάς τους να αλληλεπιδρούν με το DNA

Κοτζαουστόπουλος, Βασίλειος; Kotzaoustopoulos, Vasileios

dc.contributor.author	Κοτζαουστόπουλος, Βασίλειος	el
dc.contributor.author	Kotzaoustopoulos, Vasileios	en
dc.date.accessioned	2022-02-09T13:09:29Z
dc.date.available	2022-02-09T13:09:29Z
dc.identifier.uri	https://dspace.lib.ntua.gr/xmlui/handle/123456789/54626
dc.identifier.uri	http://dx.doi.org/10.26240/heal.ntua.22324
dc.rights	Default License
dc.subject	2,3-διυδροκιναζολιν-4(1H)-όνες	el
dc.subject	Φυσικοί Βαθέως Ευτηκτικοί Διαλύτες	el
dc.subject	Τεχνικές Υψηλής Ενέργειας	el
dc.subject	Εξωτερική Αύλακα του DNA	el
dc.subject	Bάσεις Schiff	el
dc.subject	2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-ones	en
dc.subject	Natural Deep Eutectic Solvent	en
dc.subject	Ultrasonic and Microwave Irradiation	en
dc.subject	DNA Groove Binder	en
dc.subject	Schiff bases	en
dc.title	Πράσινη μεθοδολογία σύνθεσης νέων βάσεων Schiff 2,3-διυδροκιναζολιν-4(1Η)-ονών και μελέτη της ικανότητάς τους να αλληλεπιδρούν με το DNA	el
heal.type	bachelorThesis
heal.classification	Οργανική Χημεία	el
heal.classification	Φαρμακευτική Χημεία	el
heal.language	el
heal.access	campus
heal.recordProvider	ntua	el
heal.publicationDate	2021-07-08
heal.abstract	Οι κιναζολινόνες αποτελούν μια μεγάλη κατηγορία ετεροκυκλικών ενώσεων του αζώτου, οι οποίες διαδραματίζουν σημαντικό ρόλο στην ιατρική και βιολογική χημεία λόγω διαφόρων ιδιοτήτων τους που υποδηλώνουν τη δυνατότητα επωφελούς χρήσης τους στους επιστημονικούς αυτούς κλάδους. Μία αξιοσημείωτη ομάδα κιναζολινονών είναι οι 2,3-διυδροκιναζολιν-4(1Η)-όνες καθώς παρουσιάζουν πολλές ενδιαφέρουσες βιολογικές και φαρμακευτικές δράσεις, στις οποίες συμπεριλαμβάνονται αντισπασμωδικές, αντιυπερτασικές, αντιβακτηριακές και αντικαρκινικές. Στην παρούσα ερευνητική μελέτη πραγματοποιήθηκε η πράσινη σύνθεση βάσεων Schiff κιναζολινονών με συμπύκνωση ισατοϊκού ανυδρίτη, βενζαλδεΰδης και ένυδρης υδραζίνης με χρήση ενός φυσικού βαθέως ευτηκτικού διαλύτη (NaDES), ο οποίος χρησιμοποιήθηκε τόσο ως καταλύτης όσο και ως πράσινος διαλύτης στην αντίδραση. Οι φυσικοί βαθέως ευτηκτικοί διαλύτες (NaDESs) είναι βιοαποικοδομήσιμοι, μη τοξικοί και ανακυκλώσιμοι, είναι εύκολο να συντεθούν από πρώτες ύλες χαμηλού κόστους και ευρείας διαθεσιμότητας και οι ιδιότητές τους μπορούν να προσαρμοστούν έτσι ώστε να ανταποκρίνονται στις απαιτήσεις της εκάστοτε εφαρμογής. Μία πολλά υποσχόμενη τέτοια εφαρμογή είναι η χρήση τους ως διαλύτες και καταλύτες στην οργανική σύνθεση. Στην προκειμένη περίπτωση, για την αντίδραση ενός δοχείου συντέθηκε NaDES χλωριούχου χολίνης – γαλακτικού οξέος σε γραμμομοριακή αναλογία 1:1.5. Ο πράσινος χαρακτήρας της συνθετικής προσέγγισης ενισχύθηκε με τη χρήση μη συμβατικών (εναλλακτικών) πηγών ενέργειας, συγκεκριμένα των τεχνικών ακτινοβόλησης με μικροκύματα και υπερήχους που προωθούν τη βιώσιμη οργανική σύνθεση. Η επιλεγμένη, φιλική προς το περιβάλλον συνθετική μεθοδολογία έδωσε τις ενώσεις-στόχους σε υψηλές αποδόσεις και σύντομους χρόνους αντίδρασης. Επιπλέον, ο προαναφερόμενος NaDES αποδείχθηκε ένα ανακυκλώσιμο και επαναχρησιμοποιήσιμο μέσο αντίδρασης. Τα νέα ανάλογα κιναζολινονών ελέγχθηκαν in vitro ως προς την ικανότητά τους να αλληλεπιδρούν με το CT-DNA και έδειξαν γενικά αξιοσημείωτη δράση αλληλεπιδρώντας στην εξωτερική αύλακα του DNA.	el
heal.abstract	Quinazolinones constitute a large class of nitrogen heterocycles compounds that play a significant role in medical and biological chemistry due to their various properties suggesting a range of beneficial uses in these scientific branches. An important group of quinazolinones are the 2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-ones as they exhibit several interesting biological and pharmaceutical activities, including anticonvulsant, antihypertensive, antibacterial and anticancer ones. In this research study, a green one-pot synthesis of quinazolinone Schiff bases was developed by condensation of isatoic anhydride, benzaldehydes and hydrazine hydrate using a Natural Deep Eutectic Solvent (NaDES) that was utilized both as a catalyst and green solvent in the reaction. Natural Deep Eutectic Solvents (NaDESs) are bio-degradable, non-toxic, recyclable, easy to synthesize from low cost and widely available starting materials and their properties can be tailored to meet the demands of their application. A very promising application is their use as solvents and catalysts in organic synthesis. The NaDES that was synthesized for the one-pot reaction was based on choline chloride and lactic acid in a molar ratio 1:1.5. The green character of the synthetic approach was enhanced by using non-conventional (alternate) energy sources, specifically the techniques of microwave and ultrasonic irradiation that promote sustainable organic synthesis. The selected environmentally friendly synthetic methodology delivered the target compounds in high yields within short reaction times. In addition, the above-mentioned NaDES proved to be a recyclable and reusable reaction media. The new quinazolinone analogues were tested regarding their ability to interact with CT-DNA and they showed in general remarkable activity as DNA groove binders.	en
heal.advisorName	Δέτση, Αναστασία	el
heal.committeeMemberName	Δέτση, Αναστασία	el
heal.committeeMemberName	Τσόπελας, Φώτιος	el
heal.committeeMemberName	Φιλιππόπουλος, Κωνσταντίνος	el
heal.academicPublisher	Εθνικό Μετσόβιο Πολυτεχνείο. Σχολή Χημικών Μηχανικών. Τομέας Χημικών Επιστημών (I). Εργαστήριο Οργανικής Χημείας	el
heal.academicPublisherID	ntua
heal.numberOfPages	118 σ.	el
heal.fullTextAvailability	false