Σύνθεση νέων αναλόγων φαινολικών οξέων ως φωτοπροστατευτικών και αντιοξειδωτικών παραγόντων

Κεμανετζή, Τριάδα; Kemanetzi, Triada

dc.contributor.author	Κεμανετζή, Τριάδα	el
dc.contributor.author	Kemanetzi, Triada	en
dc.date.accessioned	2023-06-07T07:38:34Z
dc.date.available	2023-06-07T07:38:34Z
dc.identifier.uri	https://dspace.lib.ntua.gr/xmlui/handle/123456789/57798
dc.identifier.uri	http://dx.doi.org/10.26240/heal.ntua.25495
dc.rights	Αναφορά Δημιουργού-Μη Εμπορική Χρήση-Όχι Παράγωγα Έργα 3.0 Ελλάδα	*
dc.rights.uri	http://creativecommons.org/licenses/by-nc-nd/3.0/gr/	*
dc.subject	Οργανική Χημεία	el
dc.subject	Φαινολικά Οξέα	el
dc.subject	OMC	en
dc.subject	Εστεροποίηση Steglich	el
dc.subject	Αντιοξειδωτική Δράση	el
dc.subject	Φωτοπροστατευτική Δράση	el
dc.subject	SPF	en
dc.title	Σύνθεση νέων αναλόγων φαινολικών οξέων ως φωτοπροστατευτικών και αντιοξειδωτικών παραγόντων	el
heal.type	bachelorThesis
heal.classification	Οργανική Χημεία	el
heal.classification	Συνθετική Χημεία	el
heal.classification	Φαρμακευτική Χημεία	el
heal.language	el
heal.access	free
heal.recordProvider	ntua	el
heal.publicationDate	2023-03-02
heal.abstract	Αντικείμενο της παρούσας διπλωματικής αποτέλεσε ο σχεδιασμός, η σύνθεση και η δομική ταυτοποίηση εστέρων, αναλόγων τριών φαινολικών οξέων, καθώς και η αξιολόγηση της αντιοξειδωτικής και φωτοπροστατευτικής τους ικανότητας, με τελικό σκοπό τη συνδυασμένη δράση, καθώς και την ενδεχόμενη χρήση τους ως αντιηλιακά φίλτρα ευρέως φάσματος. Έμπνευση για τη δημιουργία αυτή αποτέλεσε το OctylMethoxyCinnamate (OMC), το οποίο αποτελεί ένα ευρέως εμπορικά χρησιμοποιούμενο φίλτρο UVB ακτινοβολίας. Συνολικά, συντέθηκαν 14 εστέρες, ανάλογα βενζοϊκών οξέων. Τα ακετυλοξυ-παράγωγα 4a-4i συντέθηκαν μέσω δύο διαφορετικών μεθοδολογιών: α) της εστεροποίησης Steglich και β) της αντίδρασης πυρηνόφιλης υποκατάστασης SN2 με χρήση κατάλληλων αλκυλαλογονιδίων. Τα αντίστοιχα υδροξυ-παράγωγά τους (5a-5e) σχηματίστηκαν μέσω αντίδρασης αποπροστασίας των ακετυλοξυ-αναλόγων. Στη συνέχεια, πραγματοποιήθηκε διερεύνηση της σχέσης δομής-δράσης για όλα τα μόρια που συντέθηκαν. Σαφέστερα, οι εστέρες μελετήθηκαν για την πιθανή αντιοξειδωτικής τους δράση μέσω της ικανότητάς τους να δεσμεύουν τη σταθερή, ελεύθερη ρίζα DPPH. Τα αποτελέσματα έδειξαν πως όλες οι ενώσεις στο σύνολό τους εμφάνισαν από μηδενική έως πολύ ασθενή ικανότητα αλληλεπίδρασης με τη ρίζα (από 0% έως 3.6% ποσοστό δέσμευσης). Επιπλέον, τα ανάλογα των φαινολικών οξέων που συντέθηκαν αξιολογήθηκαν ως προς την φωτοπροστατευτική τους ικανότητα μέσω in vitro τεχνικής, όπου προσδιορίστηκε (i) ο δείκτης ηλιακής προστασίας (SPF), ως ένδειξη προστασίας έναντι της UVB ακτινοβολίας, (ii) ο λόγος της απορρόφησης UVA/UVΒ και (iii) το κρίσιμο μήκος κύματος λc, ως ενδείξεις προστασίας έναντι της UVA ακτινοβολίας. Οι μετρήσεις ελήφθησαν στην εταιρεία Cellco Chemicals και τα αποτελέσματα έδειξαν πως τρία από τα παράγωγα του βανιλικού οξέος θα μπορούσαν να χρησιμοποιηθούν ως UVB φίλτρα, διαθέτοντας τιμή κρίσιμου μήκους κύματος 293nm.	el
heal.abstract	The purpose of the present diploma thesis was the design, synthesis and structural identification of esters, analogs of three phenolic acids, as well as the evaluation of their antioxidant and photoprotective activity, aiming their potential use as broad-spectrum sunscreens. Inspiration of this synthesis was OctylMethoxyCinnamate (OMC), which consists a widely used commercial UVB radiation filter. In total, 14 esters, analogues of benzoic acids were synthesized. Acetyloxy-derivatives (4a-4i) were synthesized via two different methodologies: a) Steglich esterification and b) SN2 nucleophilic substitution reaction using appropriate alkyl halides. Their corresponding hydroxy-derivatives (5a-5e) were formed via a deprotection reaction of the acetyloxy analogs. A structure-activity relationship investigation was then performed for all synthesized molecules. More specifically, esters were evaluated for their potential antioxidant activity through their ability to scavenge the stable, free radical DPPH. All compounds showed very weak ability to interact with the free radical (from 0% to 3.6%). In addition, the phenolic acid analogs were evaluated for their photoprotective activity through an in vitro technique, where (i) the sun protection factor (SPF), was determined as an indication of protection against UVB radiation, while (ii) the ratio of UVA/UVB absorption and (iii) the critical wavelength λc, were determined as an indication of protection against UVA radiation. The measurements were taken at Cellco Chemicals and the results showed that three of the vanillic acid derivatives could be used as UVB filters, having a critical wavelength value of 293nm.	en
heal.advisorName	Δέτση, Αναστασία	el
heal.committeeMemberName	Χαμηλάκης, Στυλιανός	el
heal.committeeMemberName	Βουτσάς, Επαμεινώνδας	el
heal.academicPublisher	Εθνικό Μετσόβιο Πολυτεχνείο. Σχολή Χημικών Μηχανικών. Τομέας Χημικών Επιστημών (I). Εργαστήριο Οργανικής Χημείας	el
heal.academicPublisherID	ntua
heal.numberOfPages	118 σ.	el
heal.fullTextAvailability	false