Σύνθεση νέων αναλόγων χαλκονών, δομικός χαρακτηρισμός και μελέτη της αντιοξειδωτικής και φωτοπροστατευτικής δράσης τους.

Φραζή, Μαρία; Frazi, Maria

dc.contributor.author	Φραζή, Μαρία	el
dc.contributor.author	Frazi, Maria	en
dc.date.accessioned	2024-05-21T08:38:04Z
dc.date.available	2024-05-21T08:38:04Z
dc.identifier.uri	https://dspace.lib.ntua.gr/xmlui/handle/123456789/59416
dc.identifier.uri	http://dx.doi.org/10.26240/heal.ntua.27112
dc.rights	Default License
dc.subject	Χαλκόνες	el
dc.subject	Claisen Schmidt	el
dc.subject	Εστεροποίηση Steglich	el
dc.subject	Αντιοξειδωτική δράση	el
dc.subject	Φωτοπροστατευτική δράση	el
dc.subject	Chalcones	en
dc.subject	Claisen Schmidt	en
dc.subject	Steglich esterification	en
dc.subject	Antioxidant activity	en
dc.subject	Photoprotective activity	en
dc.title	Σύνθεση νέων αναλόγων χαλκονών, δομικός χαρακτηρισμός και μελέτη της αντιοξειδωτικής και φωτοπροστατευτικής δράσης τους.	el
heal.type	bachelorThesis
heal.classification	Οργανική Χημεία	el
heal.classification	Σύνθεση	el
heal.language	el
heal.access	free
heal.recordProvider	ntua	el
heal.publicationDate	2023-10-04
heal.abstract	Σκοπός της παρούσας διπλωματικής εργασίας είναι ο σχεδιασμός, η σύνθεση, ο δομικός χαρακτηρισμός εστέρων, αναλόγων χαλκονών, καθώς και η αξιολόγησή τους αναφορικά με την αντιοξειδωτική και φωτοπροστευτική τους ικανότητα. Εξετάζεται, επίσης, η δυνητική χρήση τους ως αντηλιακά φίλτρα ευρέως φάσματος. Η εργασία βασίστηκε σε υπάρχουσα μελέτη του εργαστηρίου Οργανικής Χημείας του ΕΜΠ σχετικά με την φωτοπροστευτική δράση παραγώγων του κινναμμωμικού οξέος και αναλόγων του OctylMethoxyCinnamate (OMC), το οποίο αποτελεί ένα ευρέως εμπορικά χρησιμοποιούμενο φίλτρο UVB ακτινοβολίας. Επιπλέον έναυσμα αποτέλεσε η ευρέως γνωστή αντιοξειδωτική δράση των χαλκονών, καθώς και η ανασκόπηση πρόσφατης βιβλιογραφίας, όπου αναφέρεται και η ισχυρή φωτοπροστατευτική ικανότητα διαφόρων αναλόγων χαλκόνης. Κατά την διεξαγωγή της εργασίας συντέθηκαν συνολικά δύο χαλκόνες (3a, 3b) μέσω της αντίδρασης αλδολικής συμπύκνωσης Claisen-Schmidt μεταξύ της κατάλληλης ακετοφαινόνης και της 4-καρβοξυ-βενζαλδεΰδης. Στη συνέχεια, μέσω της αντίδρασης εστεροποίησης Steglich μεταξύ των δύο χαλκονών και κατάλληλων αλειφατικών ή βενζυλικών αλκοολών, συντέθηκαν δέκα νέοι εστέρες (5a-5f, 6b-6e). Ο δομικός χαρακτηρισμός των αναλόγων χαλκόνης πραγματοποιήθηκε μέσω Φασματοσκοπίας Πυρηνικού Μαγνητικού Συντονισμού (NMR) και Φασματομετρίας Μάζας (MS), οπότε και επιβεβαιώθηκε η επιτυχής σύνθεση των επιθυμητών προϊόντων. Στη συνέχεια μελετήθηκε η πιθανή αντιοξειδωτική δράση των συντιθέμενων εστέρων με την εφαρμογή δύο in vitro αναλυτικών μεθόδων. Συγκεκριμένα, εξετάστηκε η ικανότητα των ενώσεων να δεσμεύουν την σταθερή ελεύθερη ρίζα DPPH, ενώ ακόμη, διερευνήθηκε η ικανότητά τους να αναστέλλουν την λιπιδική υπεροξείδωση του λινολεϊκού οξέος που προκαλείται από τον εκκινητή ελευθέρων ριζών AAPH. Τέλος, τα ανάλογα των χαλκονών, αξιολογήθηκαν ως προς την φωτοπροστευτική τους δράση μέσω in vitro τεχνικής που διεξήχθη στην εταιρεία Cellco Chemicals. Συγκεκριμένα, μελετήθηκαν για κάθε ένωση, ο δείκτης ηλιακής προστασίας SPF ως ένδειξη προστασίας έναντι της UVB ακτινοβολίας, καθώς και ο λόγος απορρόφησης UVA/UVB και το κρίσιμο μήκος κύματος λc, ως αντιπροσωπευτικά μεγέθη της προστασίας έναντι της UVA ακτινοβολίας.	el
heal.abstract	The aim of the present thesis is the design, synthesis, structural characterization of esters, analogues of chalcones, and their evaluation with respect to their antioxidant and photoprotective capacity. Their potential use as broad-spectrum sunscreen filters is also considered. The work was based on an existing study of the Organic Chemistry Laboratory of NTUA on the photoprosthetic activity of cinnamic acid derivatives and analogues of OctylMethoxyCinnamate (OMC), which is a widely commercially used UVB radiation filter. An additional motivation was the widely known antioxidant activity of chalcones, as well as a review of recent literature, where the strong photoprotective ability of various chalcone analogues was also reported. A total of two chalcones (3a, 3b) were synthesized in the course of this work via the Claisen-Schmidt aldol condensation reaction between the appropriate acetophenone and 4-carboxybenzaldehyde. Subsequently, through the Steglich esterification reaction between the two chalcones and suitable aliphatic or benzyl alcohols, ten new esters (5a-5f, 6b-6e) were synthesised. Structural characterization of the chalcone analogues was performed by Nuclear Magnetic Resonance Spectroscopy (NMR) and Mass Spectrometry (MS), whereupon the successful synthesis of the desired products was confirmed. Then the potential antioxidant activity of the synthesized esters was studied by applying two in vitro analytical methods. In particular, the ability of the compounds to bind the stable free radical DPPH was investigated, and further, their ability to inhibit the lipid peroxidation of linoleic acid induced by the free radical initiator AAPH was explored. The analogues of the chalcones were evaluated for their photoprotective activity by means of an in vitro technique carried out at Cellco Chemicals. In particular, the solar protection factor SPF as an indication of protection against UVB radiation, as well as the UVA/UVB absorption ratio and the critical wavelength λc were studied for each compound as representative values of protection against UVA radiation.	en
heal.advisorName	Δέτση, Αναστασία	el
heal.committeeMemberName	Μαμμά, Διομή	el
heal.committeeMemberName	Τσόπελας, Φώτιος	el
heal.committeeMemberName	Δέτση, Αναστασία	el
heal.academicPublisher	Εθνικό Μετσόβιο Πολυτεχνείο. Σχολή Χημικών Μηχανικών. Τομέας Χημικών Επιστημών (I). Εργαστήριο Οργανικής Χημείας	el
heal.academicPublisherID	ntua
heal.numberOfPages	105 σ.	el
heal.fullTextAvailability	false