Σύνθεση και χαρακτηρισμός αναλόγων χαλκονών και μελέτη της φωτοπροστατευτικής τους δράσης

Παππά, Θεοδώρα; Pappa, Theodora

dc.contributor.author	Παππά, Θεοδώρα	el
dc.contributor.author	Pappa, Theodora	en
dc.date.accessioned	2024-09-24T07:51:11Z
dc.identifier.uri	https://dspace.lib.ntua.gr/xmlui/handle/123456789/60257
dc.identifier.uri	http://dx.doi.org/10.26240/heal.ntua.27953
dc.rights	Default License
dc.subject	Χαλκόνες	el
dc.subject	Αντίδραση Claisen-Schmidt	el
dc.subject	Φωτοπροστατευτική δράση	el
dc.subject	Δείκτης ηλιακής προστασίας (SPF)	el
dc.subject	Chalcones	en
dc.subject	Claisen-Schmidt Reaction	en
dc.subject	Photoprotective action	en
dc.subject	Sun Protection Factor (SPF)	en
dc.title	Σύνθεση και χαρακτηρισμός αναλόγων χαλκονών και μελέτη της φωτοπροστατευτικής τους δράσης	el
dc.title	Synthesis and characterization of analogues chalcones and study of their photoprotective ability	en
heal.type	bachelorThesis
heal.classification	Οργανική Χημεία	el
heal.classification	Organic Chemistry	en
heal.dateAvailable	2025-09-23T21:00:00Z
heal.language	el
heal.access	embargo
heal.recordProvider	ntua	el
heal.publicationDate	2024-04-17
heal.abstract	Η παρούσα διπλωματική εργασία, στοχεύει στο σχεδιασμό, την σύνθεση και την δομική ταυτοποίηση αναλόγων χαλκονών, καθώς και στην αξιολόγησή τους ως προς την φωτοπροστατευτική τους ικανότητα, με σκοπό την ενδεχόμενη χρήση τους ως αντηλιακά φίλτρα. Η εργασία πραγματοποιήθηκε με αφορμή τα θετικά αποτελέσματα που προέκυψαν σε μελέτη που πραγματοποιήθηκε στο εργαστήριο Οργανικής Χημείας, καθώς και από την αποδεδειγμένη φωτοπροστατευτική δράση των χαλκονών, στην ανασκόπηση της βιβλιογραφίας. Οι χαλκόνες, ανήκουν στην οικογένεια των φλαβονοειδών ανοιχτής αλυσίδας και διαθέτουν ένα ευρύ φάσμα βιολογικών ιδιοτήτων, το οποίο περιλαμβάνει αντιοξειδωτική, αντιφλεγμονώδη, αντιβακτηριακή, αντιική, αντικαρκινική και φωτοπροστατευτική δράση. Στα πλαίσια της παρούσας διπλωματικής εργασίας, συντέθηκαν δύο ακετοφαινόνες (3a και 3b), μέσω αντίδρασης μεθυλίωσης της φαινόλης με τη χρήση θειικού διμεθυλεστέρα. Έπειτα, οι ακετοφαινόνες αυτές, χρησιμοποιήθηκαν για την σύνθεση ανάλογων χαλκονών, με κατάλληλες βενζαλδεΰδες. Η σύνθεση των 10 μορίων χαλκόνης, (5a-5f και 6a-6d), πραγματοποιήθηκε με την αντίδραση αλδολικής συμπύκνωσης Claisen-Schmidt. Τα ανάλογα χαλκόνης, υποβλήθηκαν σε δομικό χαρακτηρισμό μέσω Φασματοσκοπία Πυρηνικού Μαγνητικού Συντονισμού Πρωτονίου 1H NMR, όπου επιβεβαιώθηκε η επιτυχής σύνθεση των επιθυμητών προϊόντων. Οι χαλκόνες που συντέθηκαν, εξετάστηκαν έπειτα, ως προς την φωτοπροστατευτική τους δράση, όπου προσδιορίστηκε ο δείκτης ηλιακής προστασίας SPF, ως ένδειξη της προστασίας τους έναντι της UVB ακτινοβολίας. Ο έλεγχος αυτός επιτεύχθηκε με in vitro τεχνική με την χρήση φασματοφωτομέτρου.	el
heal.abstract	The purpose of this diploma thesis is the design, synthesis, and structural identification of chalcone analogues, as well as their evaluation of their photoprotective ability, with the aim of their potential use as sunscreen filters. Prior to the study, data was collected from the positive results obtained from a study in the organic chemistry laboratory, along with the proven photo protective activity of chalcones as seen in the literature review. Chalcones belong to the family of open-chain flavonoids and possess a wide range of biological properties, including antioxidant, anti-inflammatory, antibacterial, antiviral, anticancer properties and photoprotective activity. Within the framework of the present diploma thesis, two acetophenones (3a and 3b) were synthesized, through a methylation reaction of phenol using dimethyl sulfate. These acetophenones were then used for the synthesis of analogous chalcones, with suitable benzaldehydes. The synthesis of 10 chalcone molecules, (5a-5f and 6a-6d), was carried out by the Claisen-Schmidt aldol condensation reaction. The chalcone analogues were subjected to structural characterization by 1H NMR, Nuclear Magnetic Resonance Proton Spectroscopy, where the successful synthesis of the desired products was confirmed. The synthesized chalcones were then evaluated for their photoprotective activity, where the SPF was determined, as an indication of their protection against UVB radiation. This test was achieved by an in vitro technique using a spectrophotometer.	en
heal.advisorName	Δέτση, Αναστασία	el
heal.committeeMemberName	Χαμηλάκης, Στυλιανός	el
heal.committeeMemberName	Βλυσίδης, Ανέστης	el
heal.academicPublisher	Εθνικό Μετσόβιο Πολυτεχνείο. Σχολή Χημικών Μηχανικών. Τομέας Χημικών Επιστημών (I). Εργαστήριο Οργανικής Χημείας	el
heal.academicPublisherID	ntua
heal.numberOfPages	98 σ.	el
heal.fullTextAvailability	false