Σύνθεση νέων υβριδικών μορίων βενζοϊκών οξέων – τριαζολίου με χημεία Click

Πελέκη, Χριστίνα

dc.contributor.author	Πελέκη, Χριστίνα
dc.date.accessioned	2025-11-04T09:31:02Z
dc.date.available	2025-11-04T09:31:02Z
dc.identifier.uri	https://dspace.lib.ntua.gr/xmlui/handle/123456789/62806
dc.identifier.uri	http://dx.doi.org/10.26240/heal.ntua.30502
dc.rights	Αναφορά Δημιουργού-Μη Εμπορική Χρήση-Όχι Παράγωγα Έργα 3.0 Ελλάδα	*
dc.rights.uri	http://creativecommons.org/licenses/by-nc-nd/3.0/gr/	*
dc.subject	Χημεία Click	el
dc.title	Σύνθεση νέων υβριδικών μορίων βενζοϊκών οξέων – τριαζολίου με χημεία Click	el
heal.type	bachelorThesis
heal.classification	Οργανική Χημεία	el
heal.classification	Φαρμακευτική Χημεία	el
heal.language	el
heal.access	free
heal.recordProvider	ntua	el
heal.publicationDate	2025-09
heal.bibliographicCitation	Abdelli, A. et al. (2021) ‘Recent advances in the chemistry of 1,2,4-triazoles: Synthesis, reactivity and biological activities’, Tetrahedron Letters. Elsevier Ltd. Available at: https://doi.org/10.1016/j.tetlet.2021.153518.	el
heal.bibliographicCitation	Aggarwal, R. and Sumran, G. (2020) ‘An insight on medicinal attributes of 1,2,4-triazoles’, European Journal of Medicinal Chemistry. Elsevier Masson SAS. Available at: https://doi.org/10.1016/j.ejmech.2020.112652.	el
heal.bibliographicCitation	Abdelli, A. et al. (2021) ‘Recent advances in the chemistry of 1,2,4-triazoles: Synthesis, reactivity and biological activities’, Tetrahedron Letters. Elsevier Ltd. Available at: https://doi.org/10.1016/j.tetlet.2021.153518. Aggarwal, R. and Sumran, G. (2020) ‘An insight on medicinal attributes of 1,2,4-triazoles’, European Journal of Medicinal Chemistry. Elsevier Masson SAS. Available at: https://doi.org/10.1016/j.ejmech.2020.112652. Alkhzem, A.H., Woodman, T.J. and Blagbrough, I.S. (2022) ‘Design and synthesis of hybrid compounds as novel drugs and medicines’, RSC Advances. Royal Society of Chemistry, pp. 19470–19484. Available at: https://doi.org/10.1039/d2ra03281c. Amoneit, M. et al. (2024) ‘Green chemistry and responsible research and innovation: Moving beyond the 12 principles’, Journal of Cleaner Production, 484. Available at: https://doi.org/10.1016/j.jclepro.2024.144011. Anbu, N. et al. (2019) ‘Acetylation of Alcohols, Amines, Phenols, Thiols under Catalyst and Solvent-Free Conditions’, Chemistry (Switzerland), 1(1), pp. 69–79. Available at: https://doi.org/10.3390/chemistry1010006. Ansari, M.I., Dubey, N. and Ganeshpurkar, A. (2025) ‘Hepatoprotective potential of vanillic acid against isoniazid-rifampicin-induced liver toxicity’, Aspects of Molecular Medicine, 5. Available at: https://doi.org/10.1016/j.amolm.2025.100087. Briguglio, I. et al. (2015) ‘Benzotriazole: An overview on its versatile biological behavior’, European Journal of Medicinal Chemistry. Elsevier Masson SAS, pp. 612–648. Available at: https://doi.org/10.1016/j.ejmech.2014.09.089. Chadni, M. et al. (2021) ‘Selective extraction of sinapic acid derivatives from mustard seed meal by acting on pH: Toward a high antioxidant activity rich extract’, Molecules, 26(1). Available at: https://doi.org/10.3390/molecules26010212. Chaudhary, J. et al. (2013) A Comprehensive Review on Biological activities of p-hydroxy benzoic acid and its derivatives, Article in International Journal of Pharmaceutical Sciences Review and Research. Available at: https://www.researchgate.net/publication/264420140. Flieger, J. et al. (2021) ‘Antioxidants: Classification, natural sources, activity/capacity measurements, and usefulness for the synthesis of nanoparticles’, Materials. MDPI AG. Available at: https://doi.org/10.3390/ma14154135. Gabano, E. and Ravera, M. (2022) ‘Microwave-Assisted Synthesis: Can Transition Metal Complexes Take Advantage of This “Green” Method?’, Molecules. MDPI. Available at: https://doi.org/10.3390/molecules27134249. Godlewska-żyłkiewicz, B. et al. (2020) ‘Biologically active compounds of plants: Structure-related antioxidant, microbiological and cytotoxic activity of selected carboxylic acids’, Materials. MDPI AG, pp. 1–37. Available at: https://doi.org/10.3390/ma13194454. Grewal, A.S. et al. (2013) ‘Microwave assisted synthesis: a green chemistry approach Sonika Redhu MICROWAVE ASSISTED SYNTHESIS: A GREEN CHEMISTRY APPROACH’, International Research Journal of Pharmaceutical and Applied Sciences, 3(5), pp. 278–285. Available at: https://www.researchgate.net/publication/261872979. Gupta, D. et al. (2018) ‘Microwave synthesized nanocomposites for enhancing oral bioavailability of drugs’, in Applications of Nanocomposite Materials in Drug Delivery. Elsevier, pp. 619–632. Available at: https://doi.org/10.1016/B978-0-12-813741-3.00027-3. Hein, C.D., Liu, X.M. and Wang, D. (2008) ‘Click chemistry, a powerful tool for pharmaceutical sciences’, Pharmaceutical Research, pp. 2216–2230. Available at: https://doi.org/10.1007/s11095-008-9616-1. Hein, J.E. and Fokin, V. V. (2010) ‘Copper-catalyzed azide-alkyne cycloaddition (CuAAC) and beyond: new reactivity of copper(i) acetylides’, Chemical Society Reviews, 39(4), pp. 1302–1315. Available at: https://doi.org/10.1039/b904091a. Hong, T. et al. (2021) ‘The Role and Mechanism of Oxidative Stress and Nuclear Receptors in the Development of NAFLD’, Oxidative Medicine and Cellular Longevity. Hindawi Limited. Available at: https://doi.org/10.1155/2021/6889533. Pham-Huy, L., He, H., Pham-Huy, C. (2008) ‘Free Radicals, Antioxidants in Disease and Health’, Int J Biomed Sci, 4(2), pp. 89-96. Available at: https://pmc.ncbi.nlm.nih.gov/articles/PMC3614697/. Hatada, K., Kitayama, T. (2004). Introduction to NMR Spectroscopy. In: NMR Spectroscopy of Polymers. Springer Laboratory. Springer, Berlin, Heidelberg. https://doi.org/10.1007/978-3-662-08982-8_1. Janciauskiene, S. (2020) ‘The beneficial effects of antioxidants in health and diseases’, Chronic Obstructive Pulmonary Diseases. COPD Foundation, pp. 182–202. Available at: https://doi.org/10.15326/jcopdf.7.3.2019.0152. Katopodi, A. et al. (2021) ‘Synthesis, bioactivity, pharmacokinetic and biomimetic properties of multi-substituted coumarin derivatives’, Molecules, 26(19). Available at: https://doi.org/10.3390/molecules26195999. Khan, A. et al. (2023) ‘Caffeic Acid, a Polyphenolic Micronutrient Rescues Mice Brains against Aβ-Induced Neurodegeneration and Memory Impairment’, Antioxidants, 12(6). Available at: https://doi.org/10.3390/antiox12061284. Krishna, M.C. et al. (1994) ‘Hyperthermic sensitization by the radical initiator 2,2’azobis (2-amidinopropane) dihydrochloride (AAPH). I. In vitro studies’, International Journal of Hyperthermia, 10(2), pp. 271–281. Available at: https://doi.org/10.3109/02656739409009348. Kumar, S., Khokra, S.L. and Yadav, A. (2021) ‘Triazmaole analogues as potential pharmacological agents: a brief review’, Future Journal of Pharmaceutical Sciences, 7(1). Available at: https://doi.org/10.1186/s43094-021-00241-3. Li, L. and Zhang, Z. (2016) ‘Development and applications of the copper-catalyzed azide-alkyne cycloaddition (CuAAC) as a bioorthogonal reaction’, Molecules. MDPI AG. Available at: https://doi.org/10.3390/molecules21101393. Mali, A.A. et al. (2024) ‘Microwave Assisted Synthesis of Benzoic Acid International Journal of Pharmacy And Herbal Technology 2024. IJPHT’, JUL-SEPT, 2(03). Available at: https://www.ijprdjournal.com/. Mane, S., Bais, S.K. and Mali, A. V (2023) ‘Review on green chemistry and catalysis’, International Journal of Pharmacy and Herbal Technology. Manoharan, A. et al. (2023) ‘“Click Chemistry”: An Emerging Tool for Developing a New Class of Structural Motifs against Various Neurodegenerative Disorders’, ACS Omega. American Chemical Society, pp. 44437–44457. Available at: https://doi.org/10.1021/acsomega.3c04960. de Marco, B.A. et al. (2019) ‘Evolution of green chemistry and its multidimensional impacts: A review’, Saudi Pharmaceutical Journal. Elsevier B.V., pp. 1–8. Available at: https://doi.org/10.1016/j.jsps.2018.07.011. Matin, M.M. et al. (2022) ‘Triazoles and Their Derivatives: Chemistry, Synthesis, and Therapeutic Applications’, Frontiers in Molecular Biosciences. Frontiers Media S.A. Available at: https://doi.org/10.3389/fmolb.2022.864286. Mishra, K.B. (2025) ‘1,5-Disubstituted 1,2,3-triazoles: Molecular scaffolds for medicinal chemistry and biomolecular mimetics’, European Journal of Medicinal Chemistry. Elsevier Masson s.r.l. Available at: https://doi.org/10.1016/j.ejmech.2025.117614. Myint, O. et al. (2021) ‘Protein binding of 4-hydroxybenzoic acid and 4-hydroxy-3-methoxybenzoic acid to human serum albumin and their anti-proliferation on doxorubicin-sensitive and doxorubicin-resistant leukemia cells’, Toxicology Reports, 8, pp. 1381–1388. Available at: https://doi.org/10.1016/j.toxrep.2021.07.001. Orfali, R. et al. (2021) ‘antibiotics Sinapic Acid Suppresses SARS CoV-2 Replication by Targeting Its Envelope Protein’. Available at: https://doi.org/10.3390/antibiotics. Pedro, S.N. et al. (2020) ‘The role of ionic liquids in the pharmaceutical field: An overview of relevant applications’, International Journal of Molecular Sciences. MDPI AG, pp. 1–50. Available at: https://doi.org/10.3390/ijms21218298. p-κουμαρικό οξύ (no date). Available at: https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/p-Coumaric-acid. Salas, F.J., Núñez-Rojas, E. and Alejandre, J. (2025) ‘Parameterization of phenol, benzoic acid and phenolic acids to obtain their solubility in water’, Journal of Molecular Liquids, 427. Available at: https://doi.org/10.1016/j.molliq.2025.127467. Santiago, R. et al. (2022) ‘Assessment of bio-ionic liquids as promising solvents in industrial separation processes: Computational screening using COSMO-RS method’, Fluid Phase Equilibria, 560. Available at: https://doi.org/10.1016/j.fluid.2022.113495. Serhan, M. et al. (2019) ‘Total iron measurement in human serum with a smartphone’, in AIChE Annual Meeting, Conference Proceedings. American Institute of Chemical Engineers. Available at: https://doi.org/10.1039/x0xx00000x. Shagufta, N. and Ahmad, I. (2022) ‘Therapeutic significance of molecular hybrids for breast cancer research and treatment’, RSC Medicinal Chemistry. Royal Society of Chemistry, pp. 218–238. Available at: https://doi.org/10.1039/d2md00356b. Srinivasulu, C. et al. (2018) ‘Syringic acid (SA) ‒ A Review of Its Occurrence, Biosynthesis, Pharmacological and Industrial Importance’, Biomedicine and Pharmacotherapy. Elsevier Masson SAS, pp. 547–557. Available at: https://doi.org/10.1016/j.biopha.2018.09.069. ‘Thionyl Chloride (SOCl2) And Conversion of Carboxylic Acids to Acid Halides – Master Organic Chemistry’ (no date). Tzani, A. et al. (2022) ‘Current Trends in Green Solvents: Biocompatible Ionic Liquids’, Crystals. MDPI. Available at: https://doi.org/10.3390/cryst12121776. Vala, D.P., Vala, R.M. and Patel, H.M. (2022) ‘Versatile Synthetic Platform for 1,2,3-Triazole Chemistry’, ACS Omega. American Chemical Society, pp. 36945–36987. Available at: https://doi.org/10.1021/acsomega.2c04883. Widhalm, J.R. and Dudareva, N. (2015) ‘A familiar ring to it: Biosynthesis of plant benzoic acids’, Molecular Plant. Cell Press, pp. 83–97. Available at: https://doi.org/10.1016/j.molp.2014.12.001. Zhai, Y. et al. (2023) ‘Ferulic Acid: A Review of Pharmacology, Toxicology, and Therapeutic Effects on Pulmonary Diseases’, International Journal of Molecular Sciences. Multidisciplinary Digital Publishing Institute (MDPI). Available at: https://doi.org/10.3390/ijms24098011. Zimowska, W. et al. (1997) ‘Apoptosis and Bcl-2 protein changes in L1210 leukaemic cells exposed to oxidative stress’, Apoptosis, 2(6), pp. 529–539. Available at: https://doi.org/10.1023/A:1026490631930. Βενζοϊκό οξύ (no date ). Available at: https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/Benzoic-Acid. Προστασία ομάδων (no date). Available at: https://www.organic-chemistry.org/protectivegroups/. Πύλη Οργανικής Χημείας Αντιδράσεις >> Ονομαστικές αντιδράσεις (no date). Available at: https://www.organic-chemistry.org/namedreactions/huisgen-1,3-dipolar-cycloaddition.shtm.	el
heal.abstract	Αντικείμενο της παρούσας διπλωματικής εργασίας αποτέλεσε η σύνθεση νέων υβριδικών μορίων βενζοϊκών οξέων-τριαζολίου με πιθανή βιολογική δράση μέσω αντίδρασης χημείας Click και με χρήση μικροκυματικής ακτινοβολίας. Τα τριαζόλια είναι ετεροκυκλικές οργανικές ενώσεις με πολλές βιοδραστικές ιδιότητες όπως αντιφλεγμονώδης, αντιμικροβιακή, αντικαρκινική και αντιοξειδωτική δράση. Η χημεία Click είναι ένας κλάδος της Πράσινης Χημείας, η οποία ορίζεται ως ένα σύνολο αντιδράσεων και χαρακτηρίζεται από μικρούς χρόνους αντίδρασης, μεγάλες αποδόσεις, ήπιες συνθήκες αντίδρασης (O2, H2O), στερεοεξειδίκευση, ακίνδυνα παραπροϊόντα και πρόκειται για one-pot αντιδράσεις. Η πιο χαρακτηριστική από την κατηγορία αντιδράσεων της χημείας Click είναι η καταλυόμενη από χαλκό αντίδραση κυκλοπροσθήκης μεταξύ αλκινίων και αζιδίων. Για τη σύνθεση αυτών των νέων υβριδικών μορίων ακολουθείται μια σειρά τεσσάρων αντιδράσεων, οι οποίες ονομαστικά είναι οι εξής: • Αντίδραση ακετυλίωσης των βενζοϊκών οξέων με οξικό ανυδρίτη και πυριδίνη. • Σύνθεση χλωριδίων των βενζοϊκών οξέων με θειονυλοχλωρίδιο (SOCl2) σε διαλύτη τολουόλιο. • Αντίδραση αμινόλυσης των αλογονιδίων οξέων (μετατροπή των χλωριδίων σε αμίδια) με προπαργυλαμίνη σε διαλύτη τετραϋδροφουράνιο (THF) παρουσία τριαιθυλαμίνης (Et3N). • Καταλυόμενη από χαλκό αντίδραση κυκλοπροσθήκης (CuAAC) μεταξύ του καρβοξαμιδίου και του αζιδίου του νατρίου, με το επιθυμητό βρωμίδιο παρουσία θειϊκού χαλκού (CuSO4), ιοντικού υγρού (ασκορβικό διμεθυλο-αιθυλαμμώνιο) και νερού (H2O). Στα πλαίσια αυτής της διπλωματικής συντέθηκαν έξι νέα υβριδικά μόρια βενζοϊκού οξέος-τριαζολίου με διαφορετικούς υποκαταστάτες στον αρωματικό δακτύλιο στο άτομο άνθρακα (C) [ενώσεις 6a-6f]. Τα έξι νέα υβριδικά μόρια [ενώσεις 6a-6f] σχηματίστηκαν με χρήση της μικροκυματικής ακτινοβολίας οδηγώντας σε σύντομους χρόνους αντίδρασης (15min) και μειωμένη ενεργειακή απαίτηση για την ολοκλήρωση της αντίδρασης. Ο χαρακτηρισμός και η ταυτοποίηση της δομής των νέων αυτών ενώσεων πραγματοποιήθηκε με Φασματοσκοπία Πυρηνικού Μαγνητικού Συντονισμού (NMR) σε φάσμα πρωτονίου 1H NMR και άνθρακα 13C NMR. Παράλληλα, τα νέα υβριδικά μόρια που συντέθηκαν αξιολογήθηκαν ως προς την αντιοξειδωτική τους δράση μέσω δύο in vitro μεθόδων, όπου αξιολογήθηκε η ικανότητα δέσμευσης της ελεύθερης ρίζας 2,2-διφαινυλο-1-πικρυλυδραζύλιο (DPPH) και η ικανότητα αναστολής της λιπιδίκής υπεροξείδωσης επαγόμενη από το 2,2’-Αζο-δις(2-αμιδινοπροπάνιο)διυδροχλωρίδιο (APPH). Ενδεικτικά αναφέρεται ότι η ένωση 6b εμφάνισε την ισχυρότερη αντιοξειδωτική δράση, αναστέλλοντας τη λιπιδική υπεροξείδωση του λινολεϊκού οξέος κατά 86% σε συγκέντρωση 100mM. Λέξεις-Κλειδιά: Οργανική Χημεία, Βενζοϊκά Οξέα, Χημεία Click, Πράσινη Χημεία, Αντιοξειδωτική Δράση, Αντικαρκινική Δράση, Φασματοσκοπία Πυρηνικού Μαγνητισμού (NMR).	el
heal.tableOfContents	ΠΡΟΛΟΓΟΣ 2 ΠΕΡΙΛΗΨΗ 3 ABSTRACT 5 Κατάλογος Εικόνων 10 1.ΘΕΩΡΗΤΙΚΟ ΜΕΡΟΣ 13 1.1 Φαινολικά Οξέα 13 1.1.1Βιοσύνθεση των Φαινολικών Οξέων 13 1.2 Κινναμικά Οξέα 15 1.3 Βενζοϊκά Οξέα 18 1.4 Βιολογική δράση των Βενζοϊκών οξέων 20 1.4.1 Αντιοξειδωτική Ιδιότητα 20 1.4.2 Αντικαρκινική Ιδιότητα 21 1.4.3 Αντιμικροβιακή ιδιότητα 22 1.2 Τριαζόλια 22 1.2.1 Σύνθεση 24 1.2.1.1Σύνθεση 1,2,3-τριαζολίου μέσω αζιδίου-αλκινίου καταλυόμενου μετάλλου.. 24 1.2.1.2Σύνθεση 1,2,4-τριαζολίου. 26 1.2.2 Βιολογική Δράση 28 1.3 Υβριδικά Μόρια 35 1.4 Πράσινη Χημεία 38 1.5 Χημεία Click (Chemistry Click) 40 1.6 Σύνθεση μέσω μικροκυματικής ακτινοβολίας (Microwaves) 46 1.7 Ιοντικά Υγρά 50 1.8 Αντιοξειδωτική Δράση 54 1.8.1 Οξειδωτικό Στρες & Ελεύθερες ρίζες 54 1.8.2 Αντιοξειδωτικά 57 1.8.3 Μέθοδοι προσδιορισμού αντιοξειδωτικής δράσης 58 1.9 Φασματοσκοπία Πυρηνικού μαγνητικού συντονισμού (NMR) 61 1.9.1 Αρχή Λειτουργίας 61 1.9.2 Σχηματική λειτουργία ενός φασματόμετρου NMR 63 2.ΣΧΕΔΙΑΣΜΟΣ ΚΑΙ ΣΥΝΘΕΣΗ ΝΕΩΝ ΥΒΡΙΔΙΚΩΝ ΜΟΡΙΩΝ 65 2.1 Σχεδιασμός νέων υβριδικών μορίων 65 2.1.1 Σύνθεση ακετυλιωμένων παραγώγων βενζοϊκών οξέων 65 2.1.1.1 Μηχανισμός ακετυλίωσης 66 2.2 Σύνθεση χλωριδίων βενζοϊκών οξέων 67 2.2.1 Μηχανισμός σύνθεσης χλωριδίων 67 2.2.2 Χλωρίδια βενζοϊκών παραγώγων 68 2.3 Σύνθεση αμιδίων βενζοϊκών οξέων 69 2.3.1 Μηχανισμός αμινόλυσης αλογονιδίων οξέων 69 2.3.2 Αμίδια βενζοϊκών παραγώγων 70 2.4 Σύνθεση υβριδικών μορίων βενζοϊκών οξέων-τριαζολίου 70 2.4.1 Μηχανισμός αντίδρασης CuAAC 71 2.4.2 Νέα υβριδικά μόρια βενζοϊκών οξέων-τριαζολίου 72 3.ΠΕΙΡΑΜΑΤΙΚΟ ΜΕΡΟΣ 73 3.1 Όργανα και Συσκευές 73 3.2 Συνθετική Πορεία Νέων Ενώσεων 74 3.2.1 Γενική μέθοδος σύνθεσης ακετυλοβενζοϊκών οξέων 74 p-ακετοξυ-βενζοϊκό οξύ (3a) 75 2-ακετοξυ-3-μεθοξυ-βενζοϊκό οξύ (3b) 75 4-ακετοξυ-3-μεθοξυ-βενζοϊκό οξύ (3c) 75 4-ακετοξυ-3,5-διμεθοξυ-βενζοϊκό οξύ (3d) 76 3,4-διακετοξυ-βενζοϊκό οξύ (3e) 76 3.2.2 Γενική μέθοδος σύνθεσης αμιδίων 77 4-μεθοξυ-βενζοϋλο χλωρίδιο (4α) 78 3,4-διμεθοξυ-βενζοϋλο χλωρίδιο (4b) 78 βενζοϋλο χλωρίδιο (4c) 78 p-ακετοξυ-βενζοϋλο χλωρίδιο (4d) 78 2-μεθοξυ-βενζοϋλο χλωρίδιο (4e) 79 2-ακετοξυ-3-μεθοξυ-βενζοϋλο χλωρίδιο (4f) 79 4-ακετοξυ-3-μεθοξυ-βενζοϋλο χλωρίδιο (4g) 79 4-ακετοξυ-3,5-διμεθοξυ-βενζοϋλο χλωρίδιο (4h) 80 3,4-διακετοξυ-βενζοϋλο χλωρίδιο (4i) 80 4-μεθοξυ-Ν-(προπ-2-υν-1-υλ) βενζαμίδιο (5a) 80 3,4-διμεθοξυ-Ν-(προπ-2-υν-1-υλ) βενζαμίδιο (5b) 81 N-(προπ-2-υν-1υλ) βενζαμίδιο (5c) 81 4-(προπ-2-υν-1-υλκαρβομοϋλ) φαινυλοξικό βενζαμίδιο (5d) 82 2-μεθοξυ-Ν-(προπ-2-υν-1-υλ) βενζαμίδιο (5e) 82 2-ακετυλοξυ-3-μεθοξυ- Ν-(προπ-2-υν-1-υλ) βενζαμίδιο (5f) 83 4-ακετυλοξυ-3-μεθοξυ-Ν-(προπ-2-υν-1-υλ) βενζαμίδιο (5g) 83 3,4-διακετυλοξυ-Ν-(προπ-2-υν-1-υλ) βενζαμίδιο (5i) 84 3.2.3 Μέθοδος σύνθεσης ιοντικού υγρού 84 3.2.4 Γενική μέθοδος σύνθεσης υβριδικών μορίων βενζοϊκών οξέων-τριαζολίων με χρήση μικροκυματικής ακτινοβολίας 85 4-υδροξυ-Ν-((1-(4-υδροξυφαιναιθυλ)-1H-1,2,3-τριαζόλιο-4-υλ)μεθυλ)-3-μεθόξυβενζαμίδιο (6a) 86 4-υδροξυ-Ν-((1-(4-υδροξυφαιναιθυλ)-1H-1,2,3-τριαζόλιο-4-υλ)μεθυλ) βενζαμίδιο (6b) 87 4-υδρόξυ-Ν-((1-(4-υδροξυφαιναιθυλ)-1Η-1,2,3-τριαζόλιο-4-υλ)μεθυλ)-3,5-διμεθόξυβενζαμίδιο (6c) 87 Ν-((1-(4-υδροξυφαναιθυλ)-1H-1,2,3-τριαζόλιο-4-υλ)μεθυλ)-2-μεθόξυβενζαμίδιο (6d) 88 N-((1-(4-υδροξυφαιναιθυλ)-1H-1,2,3-τριαζόλιο-4-υλ)μεθυλ)-3,4-διμεθόξυβενζαμίδιο (6e) 88 Ν-((1-(4-υδροξυφαιναιθυλ)-1H-1,2,3-τριαζόλιο-4-υλ)μεθυλ)-4-μεθόξυβενζαμίδιο (6f) 89 3.3 Προσδιορισμός αντιοξειδωτικής δράσης 89 3.3.1 Μέθοδος DPPH 90 3.3.2 Μέθοδος AAPH 91 4.ΑΠΟΤΕΛΕΣΜΑΤΑ-ΣΥΖΗΤΗΣΗ 93 4.1 Ανάλυση Φάσματος 1H NMR του ιοντικού υγρού. 93 4.2 Ανάλυση Φάσματος 1H NMR του υβριδικού μορίου 6f. 95 4.3 Ανάλυση Φάσματος 13C NMR του υβριδικού μορίου 6f. 98 4.4 Αξιολόγηση αντιοξειδωτικής δράσης 99 4.4.1 Μέθοδος DDPH 99 4.4.2 Μέθοδος AAPH 100 5.ΣΥΜΠΕΡΑΣΜΑΤΑ 102 6.ΠΡΟΤΑΣΕΙΣ ΓΙΑ ΜΕΛΛΟΝΤΙΚΗ ΕΡΕΥΝΑ 104 Βιβλιογραφία 105 ΠΑΡΑΡΤΗΜΑ ΦΑΣΜΑΤΩΝ 110	el
heal.advisorName	Δέτση, Αναστασία
heal.committeeMemberName	Χαμηλάκης, Στυλιανός
heal.committeeMemberName	Πρωτόγερου, Αιμιλία
heal.academicPublisher	Χημικών Επιστημών	el
heal.academicPublisherID	ntua
heal.numberOfPages	129
heal.fullTextAvailability	false