Σύνθεση Ν-φαινάκυλο-1,1'-δυπιριδινών και μελέτη των διαλυτοχρωμικών ιδιοτήτων τους

Abstract

Στα πλαίσια της παρούσας διπλωματικής εργασίας σχεδιάστηκαν, συντέθηκαν και χαρακτηρίστηκαν, νέα προϊόντα με βάση την 4,4'-διπυριδίνη,τα λεγόμενα ligands.Εν συνεχεία τα ligands αντέδρασαν με το σύμποκο του σιδήρου (ΙΙ) για το σχηματισμό τελικών διαλυτοχρωμικών ενώσεων.Η μια κατηγορία ligands αποτελείται από ενώσεις, οι οποίες προήλθαν από αντιδράσεις δύο παρεμφερών ετεροκυκλικών ενώσεων (με ομάδες τις 4-διμεθυλαμινο-πυριδίνη και ισοκινολίνη αντίστοιχα) με την 4,4'-διπυριδίνη. Η άλλη κατηγορία ligands που παράχθηκαν προήλθε απο την ένωση δύο μορίων 4,4'-διπυριδίνης με το α,ω-δίχλωρο-π-ξυλένιο (αρχικό αντιδρόν για το σχηματισμό και των προαναφερθέντων ετεροκυκλικών ενώσεων). Όπως προαναφέρθηκε τα δύο αυτά ligands που παρήχθησαν αντέδρασαν με υδατικό διάλυμα του άλατος Na3[FeII(CN)5NH3.3H2O και κατά αυτόν τον τρόπο λάβαμε τα τελικά διαλυτοχρωμικά,σιδηροκυανιούχα προϊόντα. Επιπλέον, στην αναφερόμενη διπλωματική εργασία περιγράφονται θεωρητικά η έννοια του μοριακού διακόπτη καθώς και υπό ποίες συνθήκες μπορεί να σχεδιαστούν αλλά κυρίως να προκύψουν έξυπνα μόρια ικανά να δράσουν ως μοριακοί διακόπτες και αισθητήρες.Σημαντική αναφορά γίνεται επομένως σε μόρια/οργανικές ενώσεις που ανήκουν στην κατηγορία των ροταξανίων και κατετανίων και που χαρακτηρίζονται ως σημαντικοί μοριακοί διακόπτες.Επιπλέον, μοριακοί διακόπτες δύναται να σχηματιστούν και να χαρακτηριστούν λόγω φαινομένων φθορισμού (φθορίζοντες μοριακοί διακόπτες) καθώς και λόγω φωτοχρωμικών φαινομένων (φωτοχρωμικοί μοριακοί διακόπτες). Περαιτέρω, παρουσιάζονται ο διαλυτοχρωμισμός και τα χρωμικά φαινόμενα στα οποία οφείλονται οι χρωματικές ενάλλαγες των μοριακών διακοπτών. Εν συνεχεία, γίνεται αναφορά και ανάλυση στην ομάδα ενώσεων που καλούνται βιολογόνα και στα σύμπλοκα που αυτά μπορούν να σχηματίσουν.Τέλος, γίνεται μία αναφορά στις μελοντικές προοπτικές των μοριακών διακοπτών και στα συμπεράσματα που εξάγονται απο τη μελέτη τους.

In this dissertation new products based on 4,4'-Bipyridine, the so called ligands, were designed,composed and characterized.These ligands reacted with the compound of Ferrum(II) to create the final products. One ligand category consists of substances created by the reaction of two comparable heterocyclic compounds with 4,4'-Bipyridine.The other category of ligands produced, was a result of the bonding of two molecules of 4,4'-Bipyridine with α,ω-Chlor-p-Xylol (initial component in the production of both heterocyclic coumpounds mentioned). As stated,these ligands reacted with the aquatic solution of Na3[FeII(CN)5NH3.3H2O thus producing the final ferro-cyanic ,solvatochromic products. Furthermore, in this dissertation the theoretical concept of molecular switches is described as well as the circumstances needed to design and foremost create ''intelligent'' molecules capable of acting as molecular switches and sensors.Therefore, important organic molecules/compounds are mentioned, more specifically rotaxanes and catenanes, which can be used as molecular switches.In addition, it's possible to create and characterize molecular switches based on the effect of fluorescence (fluorescent molecular switches) as well as photochromic effects (photochromic molecular switches).Moreover,solvatochromism and other chromic effects, due to which molecular swiches' colour alteration takes place are.