HEAL DSpace

Σχεδιασμός και σύνθεση νέων υδροξυ κουμαρινικών αναλόγων με πιθανή αντιοξειδωτική, αντιφλεγμονώδη και αντικαρκινική δράση.

Αποθετήριο DSpace/Manakin

Εμφάνιση απλής εγγραφής

dc.contributor.advisor Δέτση, Αναστασία el
dc.contributor.author Καβέτσου, Ελένη Ν. el
dc.contributor.author Kavetsou, Eleni N. en
dc.date.accessioned 2014-05-05T08:59:50Z
dc.date.available 2014-05-05T08:59:50Z
dc.date.copyright 2014-01-08 -
dc.date.issued 2014-05-05
dc.date.submitted 2014-01-08 -
dc.identifier.uri https://dspace.lib.ntua.gr/xmlui/handle/123456789/38391
dc.identifier.uri http://dx.doi.org/10.26240/heal.ntua.7508
dc.description 109 σ. el
dc.description.abstract Σκοπός της διεξαγόμενης εργασίας είναι η σύνθεση νέων υδροξυ κουμαρινικών αναλόγων και η μελέτη της πιθανής αντιοξειδωτικής, αντιφλεγμονώδους και αντικαρκινικής δράσης αυτών. Ειδικότερα, κατά τη διάρκεια εκπόνησης της εργασίας αυτής, σχεδιάστηκαν και συντέθηκαν ανάλογα των 5 και 7-υδροξυ-κουμαρινών που περιέχουν φαινυλο- και αλκυλο-υποκαταστάτες στις θέσεις 3 και 4 του βενζοπυρανικού δακτυλίου. Τα νέα παράγωγα, παρασκευάστηκαν μέσω αντιδράσεων συμπύκνωσης ενός φαινυλοξικού οξέος με μια κατάλληλα υποκατεστημένη 2-υδροξυ-ακετοφαινόνη σε βασικό περιβάλλον. Οι αντιδράσεις συμπύκνωσης περιελάμβαναν είτε ενεργοποίηση του φαινυλοξικού οξέος μέσω αντίδρασης χλωρίωσης του εκάστοτε οξέος, είτε σύνθεση κουμαρινών με ακετυλοξυ-υποκαταστάτη στη θέση 7 ή 5. Παρασκευάστηκαν συνολικά δεκαεννέα κουμαρινικά ανάλογα εκ των οποίων τα δώδεκα είναι νέες ενώσεις, οι οποίες περιλαμβάνουν ομάδες Βr ή OCH3 σε διάφορες θέσεις του δακτυλίου της θέσης 3. Προκειμένου, εν συνεχεία, να μελετηθούν εκτενέστερα οι σχέσεις δομής-δράσης, σχεδιάστηκαν δομικές τροποποιήσεις των νέων αναλόγων. Πραγματοποιήθηκαν αρχικά αντιδράσεις βρωμίωσης του μεθυλίου της θέσης 4 του βενζοπυρανικού δακτυλίου μέσω μηχανισμού ελευθέρων ριζών καθώς και αντιδράσεις αποπροστασίας των ακέτυλο και μεθόξυ ομάδων με κατάλληλα δομικά χαρακτηριστικά με ενδεχόμενη βιολογική δραστικότητα. Τα νέα αυτά παράγωγα στη συνέχεια, ελέγχθησαν ως προς την αντιοξειδωτική και αντιφλεγμονώδη δράση τους παρουσιάζοντας αξιόλογα και ενθαρρυντικά αποτελέσματα για περαιτέρω μελέτη της σχέσης δομής – βιολογικής δράσης. Η ταυτοποίηση της δομής των νέων αυτών ενώσεων πραγματοποιήθηκε με φασματοσκοπικές μεθόδους (Φασματοσκοπία Πυρηνικού Μαγνητικού Συντονισμού NMR και Φασματοσκοπία Μάζας ESI – MS). Τα σημαντικότερα συμπεράσματα που προέκυψαν κατά την ολοκλήρωση της ερευνητικής διαδικασίας είναι :  Οι καλύτερες αποδόσεις και η απλή συνθετική πορεία παραγωγής των 5 και 7 υδροξυ κουμαρινών, μέσω της σύνθεσης των ακετυλοξυ-υποκαταστατών, σε σχέση με την μέθοδο σύνθεσης με τα χλωρίδια των φαινυλοξικών οξέων.  Το νέο παράγωγο 6d εμφάνισε την καλύτερη συνδυασμένη αντιοξειδωτική και αντιφλεγμονώδη δράση, συγκρίσιμη ή και καλύτερη με αυτή των αντίστοιχων ενώσεων αναφοράς.  Η αξιολόγηση της αντκαρκινικής δράσης βρίσκεται υπό εξέλιξη. el
dc.description.abstract The aim of the current work is the synthesis of novel hydroxy coumarin analogues and study their possible antioxidant, anti-inflammatory and anticancer activity. In particular, 5 and 7-hydroxy-coumarin analogues containing phenyl and alkyl substituents at positions 3 and 4 of the benzopyran ringwere designed and synthesized.The novel derivatives were prepared by condensation reactions of a phenylacetic acid or with an appropriately substituted 2-hydroxyacetophenone in a basic environment. Nineteen coumarin analogues were prepared in total among which twelve are new compounds which contain Br or OCH3 groups in various positions of the aromatic moiety of position 3. In order to obtain a better insight in the structure-activity relationships of the new compounds, structural modifications of new analogues were designed. Originally we performed bromination reactions on the methyl group on position 4 of the benzopyran ring via free radical mechanism and deprotection reactions of the methoxy and acetyl groups. The new derivatives were then tested for their antioxidant and anti-inflammatory activity. The results indicate that a number of the studied molecules possess promising combined activity. The identification of the structure of the novel compounds was performed by spectroscopic methods (NMR spectroscopy and Mass spectroscopy ESI - MS). The major conclusions can be summarized as: • The best yields and simple synthetic route output 5 and 7 hydroxy coumarins, were succeeded via the acetyloxy-substituents, compared with the method of the synthesis of phenylacetic acid chlorides. 4 • Compound 6d was found to possess the best combined antioxidant and antiinflammatory activity, comparable with the activity of the reference drugs respectively. • The study of anticancer activity of the compounds is currently underway. en
dc.description.statementofresponsibility Ελένη Ν. Καβέτσου el
dc.language.iso el en
dc.rights ETDLocked-policy.xml en
dc.subject Κουμαρίνες el
dc.subject Αντιδράσεις συμπύκνωσης el
dc.subject Αντιοξειδωτική δράση el
dc.subject Αντιφλεγμονώδης δράση el
dc.subject Αντικαρκινική δράση el
dc.subject Coumarins en
dc.subject Condensation reactions en
dc.subject Antioxidant activity en
dc.subject Anti-inflammatory activity en
dc.subject Anticancer activity en
dc.title Σχεδιασμός και σύνθεση νέων υδροξυ κουμαρινικών αναλόγων με πιθανή αντιοξειδωτική, αντιφλεγμονώδη και αντικαρκινική δράση. el
dc.title.alternative Design and synthesis of novel hydroxy coumarin depending on possible antioxidant, anti-inflammatory and anticancer activity. en
dc.type bachelorThesis el (en)
dc.date.accepted 2013-09-02 -
dc.date.modified 2014-01-08 -
dc.contributor.advisorcommitteemember Παυλάτου, Ευαγγελία el
dc.contributor.advisorcommitteemember Τόποκας, Ευάγγελος el
dc.contributor.committeemember Αναστασία, Δέτση el
dc.contributor.committeemember Παυλάτου, Ευαγγελία el
dc.contributor.committeemember Τόποκας, Ευάγγελος el
dc.contributor.department Εθνικό Μετσόβιο Πολυτεχνείο. Σχολή Χημικών Μηχανικών. Τομέας Οργανικής Χημείας el
dc.date.recordmanipulation.recordcreated 2014-05-05 -
dc.date.recordmanipulation.recordmodified 2014-05-05 -


Αρχεία σε αυτό το τεκμήριο

Αυτό το τεκμήριο εμφανίζεται στην ακόλουθη συλλογή(ές)

Εμφάνιση απλής εγγραφής