Σύνθεση διαλδεϋ-δι-ιμινών της p-φαινυλενοδιαμίνης και μελέτη των ιδιοτήτων αυτών

Abstract

Αρχικά, η αντίδραση συμπύκνωσης της p-φαινυλενοδιαμίνης με τη νιτροβενζαλδεϋδη, έδωσε το παράγωγο 1, την 4-[(4-νιτροφαινυλο)-μεθυλενο]-1,4φαινυλενοδιαμίνη. Έπειτα, μέσω συμπύκνωσης του παραγώγου 1 με πέντε διαφορετικές p-υποκατεστημένες βενζαλδεϋδες, παρήχθησαν τα παράγωγα 2-6, τα οποία ήταν διαλδεϋ-δι-ιμίνες. Και τα πέντε από τα παράγωγα 2-6, ανακρυσταλλώθηκαν με CH3CN. Οι δομές όλων των συστατικών προσδιορίστηκαν με NMR και IR φασματομετρία. Επιπλέον, μετρήθηκε η απορρόφησή τους στο υπεριώδες με UV-VIS φασματομετρία. Μελετήθηκε επίσης φωτοεπαγόμενη αγωγιμότητα των παραγώγων 2-6 με την τεχνική της κυκλικής βολταμετρίας, αποκαλύπτοντας ότι τα προϊόντα 2-6 παρουσίασαν φωτοεπαγόμενα ηλεκτρικά ρεύματα, όταν εκτέθησαν σε ακτινοβολία. Τα παράγωγα 2-6 είχαν τον ίδιο μοριακό σκελετό άνθρακα-αζώτου, και με εναλλαγή της αρχικής p-βενζαλδεϋδης, προέκυψαν πέντε διαλδεϋ-δι-ιμίνες με διαφορετική φωτο-ηλεκτρική αγωγιμότητα, ανάλογα με τη δράση των υποκαταστατών του μορίου, ως δότες ή δέκτες ηλεκτρονίων.

At first, condensation of phenyldiamine with nitrobenzaldehyde gave compound 1, 4-[(4-nitrohenyl)-methylene]-1,4phenyldiamine. Second, condesation of compound 1 with five different p-substitued benzaldehydes gave compounds 2-6, which were dialdehyde-bisimines. All five compounds 2-6 were recrystallized with CH3CN. The structures of all compounds were confirmed by NMR spectroscopy and IR spectrometry. Furthermore, their UV-absorption was measured, by UV-VIS spectrometry. The photoinduced conductivity of compounds 2-6 was also investigated with the technique of cyclic voltammetry, revealing that compounds 2-6 displayed photoinduced electrical currents when they were exposed to radiation. Compounds 2-6 have the same carbon-nitro skeleton, so it was that by varying the precursor p-benzaldehyde, 5 dialdehyde-bis-imines with different photo-electrical conductivity, depending on the molecule’s electron-donating or accepting substituents, could be obtained.