Σύνθεση και μελέτη νέων αντιοξειδωτικών για την αντιοξειδωτική προστασία του biodiesel

Abstract

Η παρούσα διπλωματική εργασία πραγματοποιήθηκε με στόχο τη σύνθεση, το χαρακτηρισμό και τη μελέτη της αντιοξειδωτικής δράσης χαλκονών. Οι χαλκόνες είναι φυσικά προϊόντα και ανήκουν στα φλαβονοειδή. Χαρακτηριστικό γνώρισμα της δομής τους είναι ο α,β- ακόρεστος καρβονυλικός δεσμός εμφανίζοντας μια ευρεία ποικιλία εφαρμογών, όπως αντιοξειδωτική και αντιμικροβιακή. Στόχος ήταν η σύνθεση νέων μορίων και συγκεκριμένα 2’-υδροξυ-χαλκονών μέσω αντίδρασης συμπύκνωσης Claisen-Schmidt, οι οποίες έχουν διαφορετικούς υποκαταστάτες στους δακτυλίους Α και Β (Σχήμα Ι). Οι χαλκόνες που παρασκευάστηκαν χαρακτηρίστηκαν δομικά με φασματοσκοπικές μεθόδους (1H NMR, IR και MS) και στη συνέχεια μελετήθηκαν ως προς την αντιοξειδωτική τους δράση σε biodiesel που παρασκευάστηκε από πρώτες ύλες σογιέλαιο και ηλιέλαιο και δεν περιείχε αντιοξειδωτικά. Η μελέτη ως προς την αντιοξειδωτική δράση έγινε μέσω συσκευής Rancimat. Τα σημαντικότερα συμπεράσματα που προέκυψαν από τη μελέτη αυτή ήταν:

1. Σχεδόν η πλειοψηφία των ενώσεων δεν παρουσίασε κάποια ιδιαίτερη δυσκολία κατά τη διάρκεια παρασκευής τους. 2. Ιδιαίτερο ενδιαφέρον παρουσίασαν τα δύο στάδια παρασκευής της αρυλιδενοφλαβανόνης 5. Αρχικά, παρασκευάστηκε κορεσμένο διάλυμα HCl σε μεθανόλη και στη συνέχεια παρήχθη η ένωση. 3. Ο χρόνος που απαιτείται για τη παρασκευή των χαλκονών, εξαρτάται και από το είδος των υποκαταστατών της χρησιμοποιούμενης βενζαλδεϋδης. Παρήχθησαν σε θερμοκρασία περιβάλλοντος με απλή ανάδευση για περίπου 24 h, παρουσία ΚΟΗ και αιθανόλης . 4. Την μεγαλύτερη απόδοση, παρουσίασε η χαλκόνη 3h 5. Η χαλκόνη 3a, παρουσίασε την καλύτερη αντιοξειδωτική συμπεριφορά

The subject of this dissertation work was the synthesis, characterization and study of chalcones as antioxidant additives for the protection of biodiesel from oxidation. Chalcones are natural products and belong to the family of flavonoids. They possess the structural feature of an α,β- unsaturated carbonyl and display a wide range of activities, such as antioxidant, antiparastitic and anti-inflammatory. The present work involves the synthesis of new molecules and more specific 2’-hydroxy-chalcones (Scheme I) via the Claisen-Schmidt condensation reaction, bearing different substituents on rings A and B. These compounds were structurally characterized by spectroscopic methods (1H NMR, IR και MS) and then studied for their antioxidant activity in biodiesel manufactured from raw materials soybean and sunflower oil and contained no antioxidants. The antioxidant activity was evaluated using the Rancimat instrument. The main conclusions drawn from this study were:

1. Almost the majority of compounds did not show any particular difficulty during their production. 2. The two stages of production of arylidenoflavanone 5 showed particular interest. Firstly, saturated solution of HCl in methanol was prepared and afterwards the compound was produced. 3. The time required for the production of chalcones depends on the type of substituent of benzaldehyde tha was used. They were produced at room temperature with stirring for about 24 h with the presence of KOH and ethanol. 4. Chalcone 3h showed the highest yield. 5. Chalcone 3a showed the best antioxidant behavior